3-(butylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(butylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: N-butyl-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-imine；N-butyl-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-imine
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: MNTBQVBJRJAJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(butylamino)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺反应合成 3-氨基 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物

  摘要：

  磺胺类药物在药物化学中无处不在。由于其多种生物活性，它们被广泛用作具有抗微生物、抗糖尿病、抗高血压或抗炎特性的畅销药物。1最常用的两种磺胺类药物是呋塞米 ( A ) 2和氯噻嗪 ( B )（方案 1）3，根据世界卫生组织 (WHO) 的规定，它们属于基本药物。4呋塞米 ( A ) 是一种袢利尿剂，而2氯噻嗪 ( B ) 是一种抗高血压和利尿剂。3除了在药物化学中的应用外，磺胺类药物还广泛用于作物保护，5以环丙磺酰胺 ( C )为例。5a、6 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物学相关磺胺类药物和磺内酰胺制备合成方法的示例。 在生物活性磺酰胺类化合物中，称为磺内酯的相应杂环化合物在新活性药物成分的开发中引起了特别的兴趣。7例子包括 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 氯噻嗪 ( B ) 或二氮嗪 ( D )，8两者均显示出多种药理活性。9同样，它们相关的 3-氨基取代衍生物E 10和F

  DOI：

  10.1002/adsc.202300875

文献信息

• Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzothiadi- azine 1,1-Dioxides via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene Annulation
  作者：Christopher Blackburn、Abe Achab、Amy Elder、Shomir Ghosh、Jianping Guo、Geraldine Harriman、Matthew Jones

  DOI：10.1021/jo051843h

  日期：2005.11.1

  polymer-supported triphenylphosphine affords the corresponding iminophosphoranes. Subsequent reaction with isocyanates gives 3-amino-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides in high yields and purities. The reaction has been successfully applied to the synthesis of derivatives with various substituents at the 2- and 3-positions and in the benzenoid ring.

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。
• RAFFA; DI BELLAM; MELEGARIM, Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 331 - 339
  作者：RAFFA、DI BELLAM、MELEGARIM、VAMPA

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 3‐Amino 1,2,4‐Benzothiadiazine 1,1‐Dioxides
  作者：Renè Hommelsheim、Robin van Nahl、Lena M. Hanek、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202300875

  日期：2024.2.20

  Rh2(OAc)4 5.0 DMF 13 4 [Cp*RhCl2]2 5.0 DMF 44 5 Co(acac)3 5.0 DMF 0 6 Pd2(dba)3 5.0 DMF 93 7 Pd(dba)2 5.0 DMF 96 8 Pd(dba)2 1.5 DMF 98 9 Pd(dba)2 1.0 DMF 94 10 Pd(dba)2 0.5 DMF 43 11 Pd(dba)2 1.5 THF 86 12 Pd(dba)2 1.5 DCM 61 13 Pd(dba)2 1.5 MeCN 23 14 Pd(dba)2 1.5 toluene 91 15[c] Pd(dba)2 1.5 DMF 95 16 – – DMF 0 [a] Reaction conditions: Metal pre-catalyst, 1 a (0.4 mmol), 2 a (0.44 mmol), solvent (2.0 mL)

  磺胺类药物在药物化学中无处不在。由于其多种生物活性，它们被广泛用作具有抗微生物、抗糖尿病、抗高血压或抗炎特性的畅销药物。1最常用的两种磺胺类药物是呋塞米 ( A ) 2和氯噻嗪 ( B )（方案 1）3，根据世界卫生组织 (WHO) 的规定，它们属于基本药物。4呋塞米 ( A ) 是一种袢利尿剂，而2氯噻嗪 ( B ) 是一种抗高血压和利尿剂。3除了在药物化学中的应用外，磺胺类药物还广泛用于作物保护，5以环丙磺酰胺 ( C )为例。5a、6 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物学相关磺胺类药物和磺内酰胺制备合成方法的示例。 在生物活性磺酰胺类化合物中，称为磺内酯的相应杂环化合物在新活性药物成分的开发中引起了特别的兴趣。7例子包括 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 氯噻嗪 ( B ) 或二氮嗪 ( D )，8两者均显示出多种药理活性。9同样，它们相关的 3-氨基取代衍生物E 10和F