ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-4-phenylthiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(3-methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonyl-4-phenylthiophene；Ethyl 2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-4-phenylthiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(dimethylaminomethylideneamino)-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: BXJDJSHXYURFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-4-phenylthiophene-3-carboxylate 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl 5,5'-((diethylamino)phosphanediyl)bis(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-4-phenylthiophene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  2-(3-methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonylthiophenes 与磷 (III) 卤化物的磷酸化

  摘要：

  2-(3-Methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonylthiophenes 在碱性介质中用磷 (III) 卤化物在噻吩环的 5 位磷酸化。最多可以在同一个磷原子上一个接一个地引入三个杂芳族取代基。在此基础上，获得了单-、双-和三四芳基取代的 P(III) 和 P(V) 衍生物。磷酸化的 2-(N,N-二甲基甲脒基)-3-乙氧基羰基噻吩提供了合成磷酸化噻吩并嘧啶的途径。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:641–651, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.10002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-4-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮的简便方法

  摘要：

  摘要 Gewald's 噻吩在 2 位被二甲基氨基亚甲基氨基取代，与伯胺缩合生成 5/6-芳基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮，在 N3 位具有可变取代基。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0095

文献信息

• Facile approach to the synthesis of substituted thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Anna Hovhannisyan、Lilit Aristakesyan、Gagik Melikyan

  DOI：10.1515/hc-2012-0095

  日期：2012.12.1

  Abstract Condensation of Gewald’s thiophenes substituted with a dimethylaminomethyleneamino group at position 2 with primary amines yields 5/6-aryl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones with variable substituents at the N3 position.

  摘要 Gewald's 噻吩在 2 位被二甲基氨基亚甲基氨基取代，与伯胺缩合生成 5/6-芳基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮，在 N3 位具有可变取代基。
• Phosphorylation of 2-(3-methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonylthiophenes with phosphorus(III) halides
  作者：Alexandr M. Pinchuk、Svetlana A. Kovalyova、Sergey P. Ivonin、Anatoliy S. Merkulov、Tamara N. Kudrya、Alexandra A. Chaikovskaya、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1002/hc.10002

  日期：——

  2-(3-Methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonylthiophenes are phosphorylated with phosphorus(III) halides in basic media at position 5 of the thiophene ring. Up to three heteroaromatic substituents can be introduced one by one at the same phosphorus atom. On this basis, mono-, bis-, and trishetaryl substituted P(III) and P(V) derivatives have been obtained. Phosphorylated 2-(N,N-dimethylformamidino)-3-ethoxycarbonylthiophenes

  2-(3-Methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonylthiophenes 在碱性介质中用磷 (III) 卤化物在噻吩环的 5 位磷酸化。最多可以在同一个磷原子上一个接一个地引入三个杂芳族取代基。在此基础上，获得了单-、双-和三四芳基取代的 P(III) 和 P(V) 衍生物。磷酸化的 2-(N,N-二甲基甲脒基)-3-乙氧基羰基噻吩提供了合成磷酸化噻吩并嘧啶的途径。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:641–651, 2001