(E)-7-isocyanatohepta-1,3-diene | 1187821-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-7-isocyanatohepta-1,3-diene
• 英文别名: (3E)-7-isocyanatohepta-1,3-diene
• CAS: 1187821-32-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: WRXWLJKPEVUUJH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 (E)-7-isocyanatohepta-1,3-diene 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-1-[4,4,8,8-tetrakis-(3,5-dimethyl-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]dioxaphosphepin-6-yl]-piperidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(S,6Z,9Z)-7-(hept-6-ynyl)-1,2,3,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]azocin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化 [4+2+2] 异氰酸二烯酯环加成反应合成双环偶氮辛环

  摘要：

  已开发出高度对映选择性铑催化的末端炔烃和二烯基异氰酸酯的 [4+2+2] 环加成反应。环加成提供了快速进入高度官能化和对映体富集的双环偶氮化合物的途径。该反应代表了构建含氮八元环的第一个 [4+2+2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja906641d
• 作为产物：
  描述：

  生成 (E)-7-isocyanatohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化 [4+2+2] 异氰酸二烯酯环加成反应合成双环偶氮辛环

  摘要：

  已开发出高度对映选择性铑催化的末端炔烃和二烯基异氰酸酯的 [4+2+2] 环加成反应。环加成提供了快速进入高度官能化和对映体富集的双环偶氮化合物的途径。该反应代表了构建含氮八元环的第一个 [4+2+2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja906641d

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloaddition of Dienyl Isocyanates for the Synthesis of Bicyclic Azocine Rings
  作者：Robert T. Yu、Rebecca Keller Friedman、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja906641d

  日期：2009.9.23

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed [4+2+2] cycloaddition of terminal alkynes and dienyl isocyanates has been developed. The cycloaddition provides a rapid entry to highly functionalized and enantioenriched bicyclic azocines. This reaction represents the first [4+2+2] cycloaddition strategy to construct nitrogen-containing eight-membered rings.

  已开发出高度对映选择性铑催化的末端炔烃和二烯基异氰酸酯的 [4+2+2] 环加成反应。环加成提供了快速进入高度官能化和对映体富集的双环偶氮化合物的途径。该反应代表了构建含氮八元环的第一个 [4+2+2] 环加成策略。