5-nitro-2-(2-methylpiperidino)benzaldehyde | 203509-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-nitro-2-(2-methylpiperidino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methylpiperidin-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 203509-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD10695855
• 分子量: 248.282
• InChiKey: LQUPTCRSEUAUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(2-methylpiperidino)benzaldehyde 在 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到5-Nitro-2-(5-oxohexylamino)benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Mehrens, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 1, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 、 2-甲基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5-nitro-2-(2-methylpiperidino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiroheterocyclic Systems from Barbituric Acids and N,N-Disubstituted o-Aminobenzaldehydes

  摘要：

  巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸和2-硫巴比妥酸与2-(1-吡咯烷基)苯甲醛及其6-和7-成员同系物，以及4-苯基哌嗪和吗啉类似物的反应，形成了具有螺环结构的2,4,6-三氧嘧啶片段的融合体系。该过程涉及不稳定的5-芳基甲烯基巴比妥酸的中间体形成，这些中间体表现出t-氨基效应，并自发异构化，生成最终产物。观察到的螺环化反应特征是反应速率异常高。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0263-2

文献信息

• Synthesis of Spiroheterocyclic Systems from Barbituric Acids and N,N-Disubstituted o-Aminobenzaldehydes
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s11178-005-0263-2

  日期：2005.6

  Reactions of barbituric, 1,3-dimethylbarbituric, and 2-thiobarbituric acids with 2-(1-pyrrolidinyl)benzaldehyde, its 6- and 7-membered homologs, and 4-phenylpiperazine and morpholine analogs lead to formation of fused systems with a spirocyclic 2,4,6-trioxopyrimidine fragment. The process involves intermediate formation of labile 5-arylmethylidenebarbituric acids which exhibit t-amino effect and undergo spontaneous isomerization to give the final products. The observed spirocyclizations are characterized by an anomalously high rate.

  巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸和2-硫巴比妥酸与2-(1-吡咯烷基)苯甲醛及其6-和7-成员同系物，以及4-苯基哌嗪和吗啉类似物的反应，形成了具有螺环结构的2,4,6-三氧嘧啶片段的融合体系。该过程涉及不稳定的5-芳基甲烯基巴比妥酸的中间体形成，这些中间体表现出t-氨基效应，并自发异构化，生成最终产物。观察到的螺环化反应特征是反应速率异常高。
• Moehrle; Mehrens, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 1, p. 37 - 48
  作者：Moehrle、Mehrens

  DOI：——

  日期：——