benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 1463426-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl nonaflate
• CAS: 1463426-92-7
• 化学式: C₁₁H₅F₉O₅S
• 分子量: 420.209
• InChiKey: KQXNLMCEGKCQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  325.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴戊烷 、 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-(2,6-bis(cyclohexyloxy)phenyl)-2-(di-tert-butylphosphaneyl)-1H-imidazole 、 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(pentan-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联

  摘要：

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711990
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 全氟丁基磺酰氟 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联

  摘要：

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711990

文献信息

• A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines
  作者：Yuanyuan An、Hongguang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02514a

  日期：——

  nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines is reported. This transformation proceeds in the presence of Pd(OAc)2/XantPhos, and TBAB in 1,4-dioxane at 80 °C, leading to the corresponding N-aminosulfonamides in moderate to good yields. The reaction scope has been demonstrated, and good functional tolerance is observed. A plausible mechanism is proposed through the insertion of sulfur dioxide.

  据报道，通过钯催化的芳基壬二酸酯，二氧化硫和肼的偶联反应，可以容易地合成N-氨基磺酰胺。该转变在80°C下于1,4-二恶烷中的Pd（OAc）2 / XantPhos和TBAB存在下进行，从而以中等至良好的收率得到相应的N-氨基磺酰胺。已经证明了反应范围，并且观察到良好的功能耐受性。通过插入二氧化硫提出了一种合理的机制。
• Direct C3-Selective Arylation of N-Unsubstituted Indoles with Aryl Chlorides, Triflates, and Nonaflates Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Kanami Gayama、Kohei Suzuki、Yusuke Sato、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01494

  日期：2020.8.21

  successfully applied to the direct C3-arylation of N-unsubstituted indoles with aryl chlorides, triflates, and nonaflates. This catalyst showed C3-selectivity, whereas catalysts with other structurally related ligands exhibited N1-selectivity. Complex formation between the lithium salts of the ligand and the indole is assumed to accelerate the arylation at the C3 position. Reactions using 3-alkylindoles afforded

  钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂已成功地用于N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的直接C3-芳基化。该催化剂显示出C3-选择性，而具有其他结构相关配体的催化剂则显示出N1-选择性。假定在配体的锂盐和吲哚之间形成络合物，以促进C3位的芳基化。使用3-烷基吲哚的反应得到3，3-二取代的吲哚啉，其可以进一步转化为相应的二氢吲哚衍生物。
• Metal-free arylations via photochemical activation of the Ar–OSO2R bond in aryl nonaflates
  作者：Carlotta Raviola、Veronica Canevari、Stefano Protti、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1039/c3gc41009a

  日期：——

  The photolysis of electron-rich aryl nonaflates (ArONfs) in protic media was investigated and heterolysis of the Ar–OS bond (from 3ArONf) took place. The reaction generated a triplet phenyl cation that added to π-bond nucleophiles. This metal-free arylation method was made further useful by adopting in situ preparation of ArONf from the corresponding phenol.

  研究了富电子芳基壬酸酯（ArONfs）在原生介质中的光解反应，以及 ArâOS 键（来自 3ArONf）的异溶解反应。反应生成的三重苯基阳离子与Ï键亲核物相加。通过从相应的苯酚中原位制备 ArONf，这种无金属芳基化方法变得更加有用。
• Pyrroloindoline/Pyridoindoline Synthesis via C3-Dearomative Arylation/Cyclization of Tryptamine/Homotryptamine Derivatives Using Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Hana Muto、Kanami Gayama、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01711

  日期：2023.7.7

  C3-arylation of tryptamine derivatives with aryl nonaflates. The intramolecular cyclization of the resulting 3,3-disubstituted indolenines afforded C3a-arylated pyrroloindolines in one pot. We postulate that the formation of complexes between the lithium salts of DHTP and the tryptamine derivative is the key to promoting selective arylation at the C3-position of the indole ring. Furthermore, reactions using

  钯-二羟基三联苯膦 (DHTP) 催化剂成功应用于色胺衍生物与芳基九氟磺酸酯的脱芳香 C3-芳基化反应。所得3,3-二取代吲哚啉的分子内环化一锅得到C3a-芳基化吡咯并吲哚啉。我们推测DHTP的锂盐和色胺衍生物之间形成复合物是促进吲哚环C3位选择性芳基化的关键。此外，使用高色胺衍生物的反应成功地提供了C4a-芳基化吡啶二氢吲哚。
• Mild Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Zinc(II) Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides and Nonaflates: Access to Polyfluorinated Biaryls
  作者：Jiali Wang、Yangbo Cui、Siqi Xie、Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Shihao Shuai、Chun Zhang、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03730

  日期：2024.1.12

  We developed a Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of zinc polyfluorobenzoates, which were used as precursors for producing zinc reagents in situ, with aryl bromides and nonaflates, providing a mild and efficient pathway for the synthesis of polyfluorinated biaryls. This protocol exhibits a broad substrate scope and excellent functional tolerance. Moreover, the versatility of this approach

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。