3,4-dihydronaphthalen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₄H₉F₉O₃S
• 分子量: 428.275
• InChiKey: INHGDIFSIXLRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-(perfluorobutyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 (3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到3,4-dihydronaphthalen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  从甲硅烷基烯醇醚中快速立体选择性地合成烯基九氟甲磺酸酯：优化、范围和限制

  摘要：

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

文献信息

• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Three-Component Bisannulation for the Synthesis of Trifluoromethylated Tetracyclic <i>Aza</i>-Aromatics through Six C(sp³)–F Bond Cleavage and Four C–N Bond Formation
  作者：Qing-Dong Wang、Ya-Wen Wang、Ting Xie、Yan-Ying Cui、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00695

  日期：2021.6.18

  unprecedented and expeditious tandem bisannulation of polyfluoroalkylated tetralones with benzamidines to access various fluoroalkyl tetracyclic [1,3]-diazepines through multiple C–N bond formation and C(sp3)–F bond cleavage is reported. The process features high regio-/chemoselectivities, broad substrate scope, good functional group tolerance, procedural simplicity, mild reaction conditions, and scale-up

  据报道，一种前所未有且迅速的多氟烷基四氢萘酮与苯甲脒串联双环化，通过多个 C-N 键形成和 C(sp 3 )-F 键断裂获得各种氟烷基四环 [1,3]-二氮杂。该工艺具有区域选择性/化学选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、程序简单、反应条件温和和放大合成等特点。机理研究表明，多氟烷基四氢萘酮独特的氟效应对氮杂-四环结构的构建起着至关重要的作用。
• Polycyclic heteroaromatic ring construction driven by silver/cobalt co-catalyzed desulfonylative and defluorinative fragment-recombination of enol nonaflates with amidines
  作者：Ting Xie、Yao-Wei Zhang、Li-Li Liu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/c8cc07409g

  日期：——

  A novel Ag(i)/Co(ii) co-catalyzed tandem fragmentation and recombination reaction commencing from detachable nonaflates and amidines has been developed.

  一个新颖的Ag(I)/Co(II)共催化的串联裂解和重组反应，从可分离的Nonaflates和Amidines开始。
• An Expedient and Stereoselective Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Silyl Enol Ethers: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

  日期：2002.3

  catalysts for this process. The reaction allows the synthesis of a wide variety of cyclic and acyclic alkenyl nonaflates 3 in good to excellent yields. For E/Z isomeric alkenes the configuration of the double bond is essentially retained. Remarkably, enolates derived from methyl ketones also provide C-sulfonylation products 4 as a side product; the desired alkenyl nonaflates 3l and 3m could, however, be prepared

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。