(6-ethoxy-benzothiazol-2-yl)-(4-ethoxy-phenyl)-amine | 4793-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (6-ethoxy-benzothiazol-2-yl)-(4-ethoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: 6-Ethoxy-2-(4-ethoxy-phenylamino)-benzothiazole
• CAS: 4793-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: XDICJXFGKPAUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙卡脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6-ethoxy-benzothiazol-2-yl)-(4-ethoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Mathur,K.B. et al., Indian Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 397 - 401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DMSO-mediated palladium-catalyzed cyclization of two isothiocyanates <i>via</i> C–H sulfurization: a new route to 2-aminobenzothiazoles
  作者：Guangkai Yao、Bing-Feng Wang、Shuai Yang、Zhi-Xiang Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c8ra09784d

  日期：——

  DMSO was found to activate arylisothiocyanates for self-nucleophilic addition. A subsequent intramolecular C–H sulfurization catalyzed by PdBr2 enables access to a wide range of 2-aminobenzothiazole derivatives in moderate to good yields. This is the first example of a DMSO-mediated Pd-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles through cyclization/C–H sulfurization of two isothiocyanates.

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。
• <scp>Metal‐Free</scp> Synthesis of <scp>2‐Aminobenzothiazoles</scp> via <scp>I₂‐Catalyzed</scp> Tandem Cyclization Reaction of Amines and Carbon Disulfide
  作者：Ting Chen、Wei Feng、Ruitong Yang、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202300610

  日期：2024.4.15

  A convenient approach for the construction of 2-aminobenzothiazoles via I2-catalyzed tandem cyclization reaction of amines and carbon disulfide has been developed. The present approach starts from simple and readily available starting materials, affording a series of 2-aminobenzothiazoles in up to 89% yields under metal-free conditions. In this work, C—H/N—H functionalization was achieved and multiple

  开发了一种通过 I 2催化胺和二硫化碳的串联环化反应构建 2-氨基苯并噻唑的简便方法。本方法从简单且易于获得的起始原料开始，在无金属条件下以高达 89% 的产率提供一系列 2-氨基苯并噻唑。在这项工作中，实现了C—H/N—H功能化，并在一锅中成功构建了多个C-杂键。