4,4'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(nitrobenzene) | 10273-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(nitrobenzene)
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-1,4-bis[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene；4,4'-((1E,1'E)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(nitrobenzene)；1,4-Dimethoxy-2,5-bis[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene；1,4-dimethoxy-2,5-bis[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 10273-68-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 432.433
• InChiKey: BVFYQQFYUDOZBX-LQIBPGRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-278 °C
• 沸点：
  594.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(nitrobenzene) 在 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(E,E)-1,4-bis(4'-aminostyryl)-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  探索低溶解度低聚亚苯基亚乙烯基体系中的硝基还原反应：氨基衍生物的快速合成

  摘要：

  摘要 以硫化钠/吡啶体系为还原剂，以硝基类似物快速、简单、高效地合成了小系列的氨基低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）。在这项研究中，还评估了经典和可持续的还原方法，包括 NH4HCO2/Zn 和氯化胆碱/氯化锡 (II) 低共熔溶剂 (DES)，在所有情况下都显示出降解产物、不完全反应性和产物分离困难。直接的 Na2S/吡啶合成方案证明保持 OPV 主链的 EE 立体化学，该主链先前已通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应组装。此外，还确定并讨论了光电特性，考虑在这些共轭系统中插入氨基作为未来构建可应用于超分子电子学、光收集和光催化的新型材料的贡献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1731828
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 4,4'-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(nitrobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Plastic Scintillators. II. The Synthesis of Some Distyrylbenzene Derivatives as Wavelength Shifters in Plastic Scintillators

  摘要：

  报告了2, 5-二甲氧基-1, 4-二苯乙烯衍生物及相关化合物的合成、吸收和荧光光谱。随后讨论了它们的吸收和荧光光谱。根据光谱数据，本文合成的部分化合物在塑料闪烁体中作为波长移变器的性能优于文献中描述的化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1547

文献信息

• Phenylenevinylene oligomers by Mizoroki-Heck cross coupling reaction. Structural and optoelectronic characterization
  作者：Sandra E. Estrada、Cristian Ochoa-Puentes、Cesar A. Sierra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.032

  日期：2017.4

  spectroscopies. The results showed that, with only one exception, the ED and EW groups at the ends of OPV systems lead to a bathochromic shift. This effect is intensified with the introduction of methoxy groups on the central ring. Consistent with these, the HOMO-LUMO gaps (ΔE) decreases as the strength of ED and EW substituents increases. The ED and EW substituents also lead to a decrease in the Φ f values

  摘要 为了研究分子结构对全反式亚苯基亚乙烯基低聚物 (OPV) 光学性质的影响，16 种 1,4-二苯乙烯基苯衍生物（ 1a-i 和 2a-g ）具有不同的给电子（ED）功能。 ) 和吸电子 (EW) 基团通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应以中等至良好的产率（40-95%）合成。所实施的方法，经过我们小组先前报道的小改动，可以获得所需的乙烯基构型以及一种新型 OPV 化合物 (1h)。在通过几种技术（例如 FTIR、 1 H、 13 C 和固态核磁共振）进行结构表征后，特别强调通过紫外-可见光和荧光光谱研究它们的光学特性。结果表明，除了一个例外，OPV 系统末端的 ED 和 EW 组导致红移。随着在中心环上引入甲氧基，这种效果得到加强。与这些一致，HOMO-LUMO 间隙（ΔE）随着 ED 和 EW 取代基强度的增加而减小。ED 和 EW 取代基也会导致 Φ f 值降低。这种在
• Plastic Scintillators. II. The Synthesis of Some Distyrylbenzene Derivatives as Wavelength Shifters in Plastic Scintillators
  作者：Tadao Nakaya、Minoru Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.39.1547

  日期：1966.7

  The synthesis and the absorption and fluorescence spectra of 2, 5-dimethoxy-1, 4-distyryl-benzene derivatives and the related compounds are reported on. Their absorption and their fluorescence spectra, are then discussed. According to the spectra, some of the compounds synthesized here are better wavelength shifters in plastic scintillators that the compounds described in the literature.

  报告了2, 5-二甲氧基-1, 4-二苯乙烯衍生物及相关化合物的合成、吸收和荧光光谱。随后讨论了它们的吸收和荧光光谱。根据光谱数据，本文合成的部分化合物在塑料闪烁体中作为波长移变器的性能优于文献中描述的化合物。
• IN VIVO IMAGING OF MYELINATION
  申请人：Wang Yanming

  公开号：US20100221180A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A molecular probe for labeling myelin includes a fluorescent stilbenzene derivative.

  一种用于标记髓鞘的分子探针包括一种荧光苯基乙烯衍生物。
• One-pot synthesis and study of spectroscopic properties of oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Krupa N. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.033

  日期：2015.11

  Two series of OPVs (oligo(phenylenevinylene)), that is, ((1E,1'E)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis (ethene-2,1-diyl))dibenzene derivatives and 4-((E)-4-((E)-styryl)styryl)pyridine derivatives with different functional groups of varying electronic properties have been synthesized by one-pot Wittig-Heck methodology. The synthesized derivatives have been studied for their optical properties. Amongst them the ((1E,1'E)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))dibenzene derivatives with appropriate changes in the end group showed a significant impact on the UV absorption and emission spectra. Particularly NO2-OPV showed distinct solvatochromism in the wavelength range of 218 nm in different solvents. Whereas 4-((E)-4((E)-styryl)styryl)pyridine derivatives showed clear acidochromism which can be detected visually as well as spectroscopically. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] IN VIVO IMAGING OF MYELIN<br/>[FR] IMAGERIE IN VIVO DE LA MYÉLINE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2009029936A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A molecular probe for labeling myelin includes a fluorescent stilbenzene derivative.