5,7-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 24906-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-Dihydro-5,7-dimethyl-1,2-dibenzoisothiazol-1,1-dioxide；5,7-Dimethyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 24906-66-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: MPDIYVUTWPRHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-115.5 °C
• 沸点：
  340.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酸叠氮化物 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphine-21,23-diide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到5,7-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用芳基磺酰叠氮化物进行钴催化的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  卟啉钴配合物是用芳基磺酰基叠氮化物进行分子内CH胺化的有效催化剂。钴催化的过程可以在温和和中性条件下以较低的催化剂负载量高效进行，而无需其他试剂或添加剂，仅产生氮气作为副产物。该催化体系可用于伯，仲和叔CH键，适用于范围广泛的芳基磺酰叠氮化物，从而导致各种苯并硫磺酰胺的高产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol702265h

文献信息

• Intramolecular C-H amination with sulfonyl azides
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100063277A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Cobalt (II) complexes of porphyrins are effective catalysts for intramolecular nitrene insertion of C—H bonds with arylsulfonyl azides. The cobalt-catalyzed process can proceed efficiently under mild and neutral conditions in low catalyst loading without the need of other reagents or additives, generating nitrogen gas as the only byproduct. Using the simple tetraphenylporphyrin (TPP) as the ligand, the cobalt-catalyzed intramolecular amidation can be applied to primary, secondary, and tertiary C—H bonds and suitable for a broad range of arylsulfonyl azides, leading to the syntheses of various benzosultam derivatives in excellent yields

  卟啉的钴（II）配合物是有效的催化剂，可用于芳基磺酰叠氮化物对C—H键的分子内插入反应。在低催化剂负载下，钴催化的过程可以在温和和中性条件下高效进行，无需其他试剂或添加剂，生成氮气作为唯一副产物。使用简单的四苯基卟啉（TPP）作为配体，钴催化的分子内酰胺化反应可应用于一次、二次和三次C—H键，并适用于广泛范围的芳基磺酰叠氮化物，从而合成各种苯并磺酰胺衍生物，收率优异。
• P450-Catalyzed Intramolecular sp³ C–H Amination with Arylsulfonyl Azide Substrates
  作者：Ritesh Singh、Melanie Bordeaux、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/cs400893n

  日期：2014.2.7

  intramolecular benzylic C-H amination reactions in a variety of arylsulfonyl azide compouds. Under optimized conditions, the P450 catalysts were found to support up to 390 total turnovers leading to the formation of the desired sultam products with excellent regioselectivity. In addition, the chiral environment provided by the enzyme active site allowed for the reaction to proceed in a stereo- and enantioselective

  脂肪族CH键的直接胺化代表了有机化学中最有价值的转变。尽管已经为此目的开发和研究了许多基于过渡金属的催化剂，但在很大程度上仍未探索使用生物催化剂进行这种转化的可能性。在这里，我们报告细胞色素P450酶可以作为介导各种芳基磺酰叠氮化物分子内的苄基CH胺化反应的有效催化剂。在最佳条件下，发现P450催化剂可支持多达390次总周转，从而导致形成具有优良区域选择性的所需sultam产品。另外，由酶活性位点提供的手性环境使反应以立体和对映选择性的方式进行。
• Intramolecular C(sp3)H amination of arylsulfonyl azides with engineered and artificial myoglobin-based catalysts
  作者：Melanie Bordeaux、Ritesh Singh、Rudi Fasan

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.015

  日期：2014.10

  The direct conversion of aliphatic CH bonds into CN bonds provides an attractive approach to the introduction of nitrogen-containing functionalities in organic molecules. Following the recent discovery that cytochrome P450 enzymes can catalyze the cyclization of arylsulfonyl azide compounds via an intramolecular C(sp3)H amination reaction, we have explored here the CH amination reactivity of other

  将脂肪族 C H 键直接转化为 C N 键为在有机分子中引入含氮官能团提供了一种有吸引力的方法。最近发现细胞色素 P450 酶可以通过分子内 C(sp 3 ) H 胺化反应催化芳基磺酰叠氮化物的环化反应，我们在这里探索了 C其他血红素蛋白的 H 胺化反应。发现各种含血红素的蛋白质，特别是肌红蛋白和辣根过氧化物酶，能够催化这种转化。基于这一发现，制备了一系列分别含有活性位点突变和非天然锰原卟啉 IX 辅因子和辅原卟啉 IX 辅因子的工程化和人工肌红蛋白变体，以研究这些结构变化对催化活性和选择性的影响。催化剂。我们的研究表明，金属取代的肌红蛋白构成了可行的 CH 胺化催化剂，与合成金属卟啉对应物相比，显示出独特的反应性趋势。另一方面，发现血红素口袋水平的氨基酸取代有利于提高这些 Mb 催化反应的立体选择性和对映选择性。涉及动力学同位素效应实验的机理研究表明，C H 键断裂与肌红蛋白催化的芳基磺
• US7956193B2
  申请人：——

  公开号：US7956193B2

  公开（公告）日：2011-06-07