5,12-dihydrotetracene-5,12-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,12-dihydrotetracene-5,12-diol
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: AWOXJCLGPUJFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-dihydrotetracene-5,12-diol 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.5%的产率得到并四苯
  参考文献：
  名称：

  基于环戊四烯的电子受体

  摘要：

  已通过钯催化的环戊环化反应制备了基于并四苯的新型环戊基稠合多环芳烃 (CP-PAHs)。新化合物具有低能量的最低未占分子轨道 (LUMO) 和相对较小的带隙。光氧化稳定性介于之前制备的基于蒽和并五苯的 CP-PAHs 之间，如传统并苯稳定性中所见。侧芳基的 Scholl 环化脱氢导致材料快速形成内过氧化物产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609949
• 作为产物：
  描述：

  5,12-萘并萘醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.6%的产率得到5,12-dihydrotetracene-5,12-diol
  参考文献：
  名称：

  基于环戊四烯的电子受体

  摘要：

  已通过钯催化的环戊环化反应制备了基于并四苯的新型环戊基稠合多环芳烃 (CP-PAHs)。新化合物具有低能量的最低未占分子轨道 (LUMO) 和相对较小的带隙。光氧化稳定性介于之前制备的基于蒽和并五苯的 CP-PAHs 之间，如传统并苯稳定性中所见。侧芳基的 Scholl 环化脱氢导致材料快速形成内过氧化物产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609949

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core of Anthracycline Antibiotics by an Intramolecular Dehydro Diels−Alder Approach
  作者：David Rodríguez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol035168e

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A conceptually new approach to the tetracyclic core of the anthracycline antibiotics is reported. With use of this approach, the 7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione skeleton has been synthesized in three steps, from commercially available reagents, in yields of up to 85%.

  [反应：见正文]报道了蒽环类抗生素的四环核心概念上的新方法。使用这种方法，已从市售试剂中分三步合成了7,8,9,10-四氢萘并5,12-二酮骨架，产率高达85％。