N,N'-bis-L-valoyl-1,12-diaminododecane | 614754-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-L-valoyl-1,12-diaminododecane
• 英文别名: 1,12-Di(l-valinamido)dodecane；(2S)-2-amino-N-[12-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]dodecyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 614754-42-6
• 化学式: C₂₂H₄₆N₄O₂
• 分子量: 398.633
• InChiKey: HHVLNKSHHANDKS-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-L-valoyl-1,12-diaminododecane 在 三乙胺 作用下， 生成 dodecamethylene-1,12-bis(N-(6-pyridiumhexanoyl)-L-valine)dibromide
  参考文献：
  名称：

  Nanofiberization of inner helical mesoporous silica using chiral gelator as template under a shear flow

  摘要：

  以手性凝胶剂为模板，在碱性条件和剪切流下合成了具有内螺旋介孔二氧化硅的定向纳米纤维。

  DOI：

  10.1039/b418267g
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[12-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-dodecylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis-L-valoyl-1,12-diaminododecane
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of helical hybrid silica bundles

  摘要：

  一系列源自L-和D-缬氨酸的C2对称桥接硅烷氧烷已被设计和合成。这些化合物能够在乙醇、四氢呋喃和1,4-二氧烷等有机溶剂中形成物理凝胶。这些硅烷氧烷在1,4-二氧烷中形成螺旋束。在螺旋方向上，发现中央烷基段的碳原子数存在明显的奇偶效应。源自L-缬氨酸的奇数烷基段硅烷氧烷倾向于自组装成右手螺旋束。相反，偶数烷基段的则倾向于形成左手螺旋束。此外，源自D-缬氨酸的对映体表现出相反的螺旋方向。p : d 比例在确定螺旋方向上发挥了重要作用。在HCl、NaOH和TBAF等催化剂的作用下，经过溶胶-凝胶聚缩合后，通过FESEM图像可以识别出螺旋混合硅氧化物束。这些束的螺旋方向对催化剂和反应条件敏感。在HCl扩散过程中获得了显示超级亲油和超级疏水特性的混合硅海绵。

  DOI：

  10.1039/b700615b

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DIAMIDO GELLANTS BY USING AMINO ACID N-CARBOXYANHYDRIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE GÉLIFIANTS DIAMIDO À L'AIDE DE N-CARBOXY-ANHYDRIDES D'ACIDES AMINÉS
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2013178451A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to a method for the synthesis of a compound according to formula I comprising the following steps: a) reacting a N-carboxyanhydride according to formula II and a N-carboxy- anhydride according to formula III with a diamine according to formula IV and b) adding an acid to the reaction to adjust the pH value of the reaction to < 7; wherein L represents a C2-C20 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7 -C20 alkylaryl group; and R1 and R2 can be identical or different and represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 hydroxyalkyl group, a C1-C4 thioether group, a C6-C20 aryl group, a C7-C20 alkylaryl group, a C7-C20 alkylhydroxyaryl group, a C4-C20 alkylheteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms; or a C1-C4 alkylcarboxylic moiety, which may be an acid, an amide, or which may be esterified with a C1-C6 alkyl group or a C7-C20 alkylaryl group.

  该发明涉及一种合成符合式I的化合物的方法，包括以下步骤：a)将符合式II的N-羧酸酐和符合式III的N-羧酸酐与符合式IV的二胺反应；b)向反应中加入酸以调整反应的pH值至<7；其中L代表C2-C20烷基、C6-C20芳基或C7-C20烷基芳基；R1和R2可以相同也可以不同，代表氢原子、C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4硫醚基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基、C7-C20烷基羟基芳基、带有1至4个杂原子的C4-C20烷基杂芳基；或者是C1-C4烷基羧基部分，可以是酸、酰胺，或者可以与C1-C6烷基或C7-C20烷基芳基酯化。
• Electroactive Supramolecular Self-Assembled Fibers Comprised of Doped Tetrathiafulvalene-Based Gelators
  作者：Tetsu Kitamura、Suguru Nakaso、Norihiro Mizoshita、Yusuke Tochigi、Takeshi Shimomura、Masaya Moriyama、Kohzo Ito、Takashi Kato

  DOI：10.1021/ja053496z

  日期：2005.10.1

  of the derivatives of tetrathiafulvalene (TTF) in liquid crystals. These derivatives are designed and prepared by introducing the TTF moiety to the scaffold derived from amino acids such as L-isoleucine whose derivatives function as organogelators. These TTF-based gelators form stable fibrous aggregates in liquid crystals. These fibers are the first example of hydrogen-bonded one-dimensional aggregates

  通过四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物在液晶中的自组装形成了新的电活性超分子纤维。这些衍生物的设计和制备是通过将 TTF 部分引入衍生自氨基酸（如 L-异亮氨酸）的支架中，其衍生物起到有机凝胶剂的作用。这些基于 TTF 的凝胶剂在液晶中形成稳定的纤维聚集体。这些纤维是具有电活性部分的氢键一维聚集体的第一个例子，其电导率是在掺杂后测量的。它们的电子状态也已通过光谱方法表征。单向排列的纤维在经过摩擦的聚酰亚胺表面上的取向液晶溶剂中形成，用于纤维的进一步功能化。
• Aliphatic-Alcohol-Induced Opaque-to-Transparent Transformation and Application of Solubility Theory in a Bis-Dipeptide-Based Supramolecular Gel
  作者：Tingting Xiao、Xiaoyang Zhang、Jingyu Wu、Jiazhi Yang、Yong Yang

  DOI：10.1002/cplu.201700206

  日期：2017.6

  based on l-valine moieties having a pyridinyl group and a long fatty diamine. It is found that the gelator can immobilize organic/water binary mixed solvents, and gel-to-gel transitions with unprecedented opaque-to-transparent transformations are observed upon using aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, 1-propyl alcohol, and isopropanol as the organic components. Morphological investigations indicate

  A双-二肽超分子胶凝剂（DMPV）制备，基于升-具有吡啶基和长脂肪二胺的缬氨酸部分。发现该胶凝剂可以固定有机/水二元混合溶剂，并且在使用脂族醇（例如甲醇，乙醇，1-丙醇和异丙醇）作为胶体时，观察到具有空前的不透明至透明转变的凝胶到凝胶转变。有机成分。形态学研究表明发生了重组过程，并且观察到了从团聚体到纳米纤维的微观结构演变。不透明的透明组件可以相互转换，并在机械力和pH刺激下响应并恢复。此外，使用Hansen和Flory-Huggins参数研究溶剂对DMPV胶凝性能的影响。
• [EN] SYNTHESIS OF DIAMIDO GELLANTS BY USING DANE SALTS OF AMINO ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DIAMIDO GÉLIFIANTS À L'AIDE DE SELS DE DANE D'ACIDES AMINÉS
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2013178450A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to a method for the synthesis of a compound according to formula I comprising the following steps: a) reacting a Dane salt according to formula II and a Dane salt according to formula III with a coupling reagent; b) adding a diamine according to formula IV to the reaction mixture; and c) adding an acid to the reaction mixture to adjust the p H value of the reaction to <7; wherein L represents a C2-C20 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7–C20 alkylaryl group; R1 and R2 can be identical or different and represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 hydroxyalkyl group, a C1-C4 thioether group, a C6-C20 aryl group, a C7–C20 alkylaryl group, a C7–C20 alkylhydroxyaryl group, a C4–C20 alkylheteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms; or a C1-C4 alkylcarboxylic moiety, which may be an acid, an amide, or which may be esterified with a C1-C6 alkyl group or a C7-C20 alkylaryl group; R3 represents a C1-C4 alkyl group; R4 represents a hydrogen atom, or a C1-C4 alkyl group; R5 represents a C1-C4 alkyl group; and X represents an alkali metal.

  该发明涉及一种合成按照式I的化合物的方法，包括以下步骤：a) 用偶联试剂反应式II的Dane盐和式III的Dane盐；b) 将式IV的二胺加入反应混合物；c) 向反应混合物中添加酸以调整反应的pH值至<7；其中L代表C2-C20烷基、C6-C20芳基或C7-C20烷基芳基；R1和R2可以相同也可以不同，并代表氢原子、C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4硫醚基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基、C7-C20烷基羟基芳基、带有1到4个杂原子的C4-C20烷基杂芳基；或者C1-C4烷基羧基部分，可以是酸、酰胺，或者可以与C1-C6烷基或C7-C20烷基芳基酯化；R3代表C1-C4烷基；R4代表氢原子或C1-C4烷基；R5代表C1-C4烷基；X代表碱金属。
• [EN] PROCESS FOR ACYLATING AMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ACYLATION D'AMINES
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2014067747A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention is concerned with the formation of amide bonds. More specifica lly, the present invention, relates to processes for the manufacture of organogellant compounds (OG) as depicted below wherein L is selected from C2-C20 alkyl, C6-C20 aryl, C7-C20 alkylaryl, R1 are side chain substituents and one of X1, X2 is nitrogen and the other two are carbon. Processes of the present invention employ reaction mixtures with beneficial flow characteristics allowing sufficient agitation of all parts of these reaction mixtures and thus achieving adequate mixing of reaction partners and/or dissipation of heat. The beneficial flow characteristics are achieved by using suitable activation for coupling the terminal pyridine-carboxylic acid.

  本发明涉及酰胺键的形成。更具体地，本发明涉及制备有机凝胶剂化合物（OG）的工艺，其中L选自C2-C20烷基，C6-C20芳基，C7-C20烷基芳基，R1是侧链取代基，X1、X2中的一个是氮，另一个是碳。本发明的工艺利用具有良好流动特性的反应混合物，允许充分搅拌这些反应混合物的所有部分，从而实现反应物的充分混合和/或散热。通过使用适当的活化剂耦合末端吡啶羧酸，实现了这些有益的流动特性。