二萘基二甲氧基硅烷 | 21591-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二萘基二甲氧基硅烷
• 英文名称: dimethoxydi(naphthalen-1-yl)silane
• 英文别名: dimethoxy(dinaphthalen-1-yl)silane
• CAS: 21591-48-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 344.485
• InChiKey: WBHGKPLIBNATGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二萘基二甲氧基硅烷 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到di(naphthalen-1-yl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  由烷氧基和氯硅烷合成芳基取代的硅烷二醇和三醇及其氢键模式

  摘要：

  通过烷氧基硅烷和氯硅烷的水解获得具有各种芳香族取代基（例如萘基或菲基）的稳定且可分离的硅烷醇。所得化合物在溶液和固态下均表现出强氢键。单晶X射线结构显示π-π相互作用主导非水解前体分子的结构。所得结晶硅烷醇表现出与各种结构基序的氢键结合，具体取决于硅原子上的取代模式。

  DOI：

  10.1002/chem.202102729
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以19%的产率得到二萘基二甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇：一类新型的氢键供体催化剂

  摘要：

  引入硅烷二醇作为一类新的氢键供体催化剂，用于使硝基烯烃向亲核进攻的活化。通过用稳定的，可储存的二萘基衍生的硅烷二醇催化将吲哚共轭加到β-硝基苯乙烯中，可获得优异的产物收率。还报道了C 2对称手性硅烷二醇的制备和结构表征以及其催化共轭加成反应的能力。

  DOI：

  10.1021/ol2021115

文献信息

• Silanediols: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Andrew G. Schafer、Joshua M. Wieting、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol2021115

  日期：2011.10.7

  Silanediols are introduced as a new class of hydrogen bond donor catalysts for the activation of nitroalkenes toward nucleophilic attack. Excellent yields of product are obtained for the conjugate addition of indole to β-nitrostyrene catalyzed with a stable, storable dinaphthyl-derived silanediol. The preparation and structural characterization of a C2-symmetric chiral silanediol is also reported along

  引入硅烷二醇作为一类新的氢键供体催化剂，用于使硝基烯烃向亲核进攻的活化。通过用稳定的，可储存的二萘基衍生的硅烷二醇催化将吲哚共轭加到β-硝基苯乙烯中，可获得优异的产物收率。还报道了C 2对称手性硅烷二醇的制备和结构表征以及其催化共轭加成反应的能力。
• Synthesis and Hydrogen‐Bond Patterns of Aryl‐Group Substituted Silanediols and ‐triols from Alkoxy‐ and Chlorosilanes
  作者：Jan‐Falk Kannengießer、Max Briesenick、Dennis Meier、Volker Huch、Bernd Morgenstern、Guido Kickelbick

  DOI：10.1002/chem.202102729

  日期：2021.11.25

  Stable and isolable silanols with various aromatic substituents (e. g., naphthyl or phentanthrenyl) were obtained by hydrolysis of alkoxy- and chlorosilanes. The resulting compounds exhibit strong hydrogen bonds both in solution and in the solid-state. Single-crystal X-ray structures showed π-π interactions dominating the structures of the non-hydrolyzed precursor molecules. The resulting crystalline

  通过烷氧基硅烷和氯硅烷的水解获得具有各种芳香族取代基（例如萘基或菲基）的稳定且可分离的硅烷醇。所得化合物在溶液和固态下均表现出强氢键。单晶X射线结构显示π-π相互作用主导非水解前体分子的结构。所得结晶硅烷醇表现出与各种结构基序的氢键结合，具体取决于硅原子上的取代模式。