2,4,6-Tris(4-butylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 1075754-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 有机硼氧烷
• 英文名称: 2,4,6-Tris(4-butylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 英文别名: 2,4,6-tris(4-butylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1075754-27-6
• 化学式: C₃₀H₃₉B₃O₃
• 分子量: 480.071
• InChiKey: PIYUZWHDLMJPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘 、 2,4,6-Tris(4-butylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 邻四氯苯醌 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到4-(4-正丁基苯基)芘
  参考文献：
  名称：

  钯催化多环芳烃直接芳基化

  摘要：

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。

  DOI：

  10.1021/ja202975w
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-Tris(4-butylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  二元铑催化芳基环硼氧烷醛烯烃化

  摘要：

  描述了一种铑催化的脂肪醛与芳基环硼氧烷的烯化反应。无需任何外部配体或添加剂的简单铑 (I) 配合物 [Rh(cod)OH] 2能够在空气和中性条件下催化反应，从而以有效的方式构建具有良好官能团耐受性的芳基烯烃。机理研究表明二元铑催化是转化的关键，它涉及 Rh(I) 催化的 1,2-加成和 Rh(III) 催化的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00916

文献信息

• Mutual Activation: Suzuki-Miyaura Coupling through Direct Cleavage of the sp2 CO Bond of Naphtholate
  作者：Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201101461

  日期：2011.7.25

  Working together: A new approach of mutual activation between naphtholates and aryl boronic acid derivatives by the formation of borates to facilitate the Suzuki–Miyaura coupling through direct cleavage of the sp2 CO bond by nickel catalysis is described (see scheme; R′: annulated ring system). Various naphtholates and aryl boronic acid derivatives could be directly coupled in good yields.

  一起工作：由硼酸盐的形成相互活化的naphtholates和芳基硼酸衍生物之间的一种新方法，以促进通过SP的直接裂解铃木-宫浦偶合2 ç  Ò由镍催化键被描述（参见方案; R' ：环形环系统）。各种萘甲酸酯和芳基硼酸衍生物可以以良好的产率直接偶联。
• CF₃SO₂Na-Mediated Five-Component Carbonylation of Triarylboroxines with TMSCF₃ and THF/LiOH/NaI to Give Aroyloxyalkyl Iodides
  作者：Wenjian Guan、Dong Lu、Xiaogang Yang、Wei Deng、Jiannan Xiang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00662

  日期：2022.8.5

  efficient and transition-metal-free multicomponent coupling reaction for the synthesis of aroyloxyl alkyl iodides. In the reaction among 2,4,6-triarylboroxines, THF, TMSCF3, LiOH, and NaI, five-component reactions could be precisely controlled by modulating CF3SO2Na, supplying one type of aroyloxyl alkyl iodides in moderate to high yields. The reaction exhibits good functional group tolerance and a wide substrate

  在此，我们开发了一种高效且不含过渡金属的多组分偶联反应，用于合成芳酰氧基烷基碘。在2,4,6-三芳基环硼氧烷、THF、TMSCF 3 、LiOH和NaI的反应中，通过调节CF 3 SO 2 Na可以精确控制五组分反应，提供一种中高产率的芳酰氧基烷基碘. 该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以很容易地转化为其他有用的化合物。该机制是在控制实验的基础上提出的
• 一种制备芳酰氧基烷基碘化物及其转化应用方法的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114933528A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一类高效便捷的无过渡金属合成芳酰氧基烷基碘化物的方法以及应用，该方法以2,4,6‑三芳基环硼氧烷和THF为反应物，以乙腈为溶剂，在140℃条件下反应6小时合成芳酰氧基烷基碘化物。该反应方法具有条件温和，反应速度快，产率高，易操作，易于放大等优点，有利于实现其工业化生产。
• Biaryl Construction via Ni-Catalyzed C−O Activation of Phenolic Carboxylates
  作者：Bing-Tao Guan、Yang Wang、Bi-Jie Li、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja8056503

  日期：2008.11.5

  Biaryl scaffolds were constructed via Ni-catalyzed aryl C-O activation by avoiding cleavage of the more reactive acyl C-O bond aryl carboxylates. Now aryl esters, in general, can be successfully employed in cross-coupling reactions for the first time. The substrate scope and synthetic utility of the chemistry were demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. Water was observed to play an important role in facilitating this transformation.
• Direct Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Palladium Catalysis
  作者：Kenji Mochida、Katsuaki Kawasumi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja202975w

  日期：2011.7.20

  We have discovered that the combination of Pd(OAc)(2)/o-chloranil can catalyze the direct C-H bond arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with arylboroxins that occurs selectively at the K-region. The sequential integration of Pd-catalyzed direct arylation of PAHs and FeCl(3)-mediated cyclodehydrogenation is effective in rapidly extending a parent PAH π-system with high directionality

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。