(3aR,4R,9aS)-1-benzoyl-4-hydroxy-1,2,3,3a,4,9a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aR,4R,9aS)-1-benzoyl-4-hydroxy-1,2,3,3a,4,9a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyrrole
• 英文别名: [(3aR,4R,9aS)-4-hydroxy-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-b]pyrrol-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: GMSDRBNITLMNQW-HFTRVMKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,9aS)-1-benzoyl-4-hydroxy-1,2,3,3a,4,9a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3aR,4S,9aS)-1-benzoyl-4-hydroxy-1,2,3,3a,4,9a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  稳定的叔酰胺与水杨醛的催化不对称双官能团化：高效，对映选择性和非对映选择性合成多种4-色酚衍生物

  摘要：

  在手性BINOL-Ti（O i Pr）4配合物的催化下，各种稳定的叔酰胺与水杨醛反应，得到各种顺式，反式构型的4-苯并三酚，其中三个连续的立体构型中心，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。该反应通过向烯醛中添加烯酰胺，然后通过羟基分子内截留所生成的亚胺来进行。氧化所得的4-色醇，得到几乎定量的苯并四氢吡喃-4-酮衍生物，用NaBH 4进行非对映特异性还原，生成顺式，顺式构型的4-色醇。

  DOI：

  10.1021/ol5029964
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [(R)-(+)-1,1'-bi(2-naphthol)]Ti(Oi-Pr)2 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3aR,4R,9aS)-1-benzoyl-4-hydroxy-1,2,3,3a,4,9a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  手性多取代4-羟基色满类化合物及其制备方 法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性多取代4‑羟基色满类化合物及其制备方法与应用。该类化合物的结构通式如式Ⅰ所示。制备方法包括：在手性路易斯酸催化剂存在的条件下，式Ⅱ结构通式所示水杨醛类化合物与式Ⅲ结构通式所示三级烯酰胺发生分子间亲核串联反应，高效高选择性得到所述产物。该方法选用极易大量制备的原料烯酰胺和廉价易得的手性催化剂，在温和的反应条件下，得到了一种其他方法无法合成的新型的手性多取代4‑羟基色满并环衍生产物，该产物结构稳定，产率和对映选择性非常高，产物易分离纯化，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN104788462B

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。