1-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropan-2-ol | 63908-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-propan-2-ol
• CAS: 63908-93-0
• 化学式: C₈H₁₆OS₂
• 分子量: 192.346
• InChiKey: NJNOMWWXGIHOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropan-2-ol 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,7a-trimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-(2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propyl)-1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pleurospiroketals A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了我们对倍半萜类衍生天然产物 (±)-pleurospiroketals A 和 B 的立体选择性全合成所做的努力。市售的 3-甲基-2-环己烯酮和 2,2-二甲基环氧乙烷被用作关键构建块，并利用底物控制的立体选择来获取这些天然产物的整个立体化学。最初，发现涉及 [6,5]-双环内酯中间体的计划合成路线是不可逾越的，后来的策略包括 OsO 4 -NMO 介导的 3-甲基-2-环己烯酮二羟基化，然后是 Luche 还原，Eschenmoser甲基化和 Brønsted 酸诱导的 spiroketalization 步骤，最终被确定为可靠的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01634
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 1,3-二噻烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  胸膜螺酮A和B的不对称全合成†

  摘要：

  胸膜螺酮A和B的第一个不对称全合成反应是由5-甲基-5-己酸以16个步骤完成的。合成的主要特点是高顺式-选择性埃文斯醛醇缩合反应，闭环复分解，高度非对映二羟基和酸介导的spiroketalization。

  DOI：

  10.1039/c8cc06185h