3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈FNOS
• 分子量: 315.411
• InChiKey: ADMMQTMICDKBCR-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到2-(4-Fluoro-phenyl)-3-(hydroxy-methyl-amino)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异羟肟酸的合成，化学和生物学特性：5-脂氧合酶和IL-1生物合成的双重抑制剂。

  摘要：

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。

  DOI：

  10.1021/jm00100a011
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-(4-fluorophenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone 反应 14.0h， 生成 3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异羟肟酸的合成，化学和生物学特性：5-脂氧合酶和IL-1生物合成的双重抑制剂。

  摘要：

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。

  DOI：

  10.1021/jm00100a011

文献信息

• 3,4 - substituted pyrazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1127878A1

  公开（公告）日：2001-08-29

  A class of pyrazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II: wherein R1 is selected from alkyl, aralkyl, alkynyl, cyanoalkyl, carboxyalkyl, aminocarbonylalkyl, arylaminocarbonylalkyl, heterocyclicalkyl, and alkoxycarbonylalkyl; wherein R3 is aryl optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals independently selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, arylamino, heterocyclo and nitro; wherein R4 is haloalkyl; and wherein R5 is selected from alkyl and amino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类用于治疗炎症和炎症相关疾病的吡唑化合物。特别感兴趣的化合物由式 II： 其中 R1 选自烷基、芳烷基、炔基、氰基烷基、羧基烷基、氨基羰基烷基、芳基氨基羰基烷基、杂环烷基和烷氧基羰基烷基；其中 R3 是芳基，可任选地被一个或多个独立选自卤代、烷硫基、烷亚磺酰基、烷基、氰基、羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、N-烷基-N-芳基氨基羰基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、杂环烷基和硝基的基团取代；其中 R4 为卤代烷基；R5 选自烷基和氨基；或其药学上可接受的盐。
• 3,4-SUBSTITUTED PYRAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0772597B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US5486534A
  申请人：——

  公开号：US5486534A

  公开（公告）日：1996-01-23
• US5514801A
  申请人：——

  公开号：US5514801A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US5580985A
  申请人：——

  公开号：US5580985A

  公开（公告）日：1996-12-03