4-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline | 1628-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-[p-(N,N-dimethylaminostyryl)]benzothiazol；2-(4'-dimethylaminostyryl)benzothiazole；DMASBT；4-(2-benzothiazol-2-yl-vinyl)-N,N-dimethyl-aniline；4-[2-(2-benzothiazol-2-yl)vinyl]-N,N-dimethylaniline；2-(4-dimethylaminophenylethenyl)benzothiazole；2-(p-N,N-dimethylaminostyryl)benzothiazole
• CAS: 1628-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: MVMOMSLTZMMLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C (decomp)
• 沸点：
  473.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1678 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline 、 叠氮苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化 1,3-偶极环加成反应高效且区域特异性地合成 1,5-二芳基-4-苯并噻唑基-1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 通过有机催化 1,3-偶极环加成反应，从易得的苯并 [d] 噻唑衍生物和取代的叠氮基苯中有效合成 1,5-二芳基-4-苯并噻唑基取代的 1,2,3-三唑。1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯用作有机催化剂，2-(1,5-二芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯并[ d] 噻唑以良好的产率 (60% - 82%) 获得，具有区域特异性。所有合成化合物的结构均经 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 确证。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1758144
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 生成 4-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  693.通过霍纳反应合成杂环烯烃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003793

文献信息

• Bimolecular fluorescence quenching of benzoxazole/benzothiazole-based functional dyes
  作者：Alicja Balcerak、Janina Kabatc

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113489

  日期：2020.9

  synthesised molecules by various quenchers is also presented. The fluorescence quenching parameters were calculated using the Stern-Volmer equation. It was found, that the fluorescence quenching of the excited dye by quencher molecules occurs. The fluorescence quenching rates (kq) are about 1010 M−1 × s−1.

  合成并描述了属于半花菁类并具有苯并恶唑和苯并噻唑部分的四种染料。研究了这些化合物在1-甲基-2-吡咯烷酮（MP）中的光谱性质。合成染料在UV-Vis区域吸收。发射光谱很宽，最大值在大约500-520 nm之间。还提出了通过各种猝灭剂使合成分子的激发态失活。使用Stern-Volmer方程计算荧光猝灭参数。已经发现，通过猝灭剂分子对激发的染料进行了荧光猝灭。荧光猝灭速率（k q）为约10 10  M -1  ×s -1。
• Excimers Beyond Pyrene: A Far-Red Optical Proximity Reporter and its Application to the Label-Free Detection of DNA
  作者：Garam Han、Dongwook Kim、Younbong Park、Jean Bouffard、Youngmi Kim

  DOI：10.1002/anie.201410548

  日期：2015.3.23

  A family of organic chromophores that, like pyrene, forms emissive excimers is reported. Their chemical and photophysical properties are superior to pyrene for the design of chemo‐ and biosensors. Unlike hydrophobic pyrene, which requires excitation by cell‐damaging UV irradiation, these polar dyes absorb strongly in the visible range, and their excimers emit brightly in the red to far‐red region of

  据报道，与pyr一样，形成发色受激准分子的有机发色团家族。在化学和生物传感器的设计上，它们的化学和光物理特性优于pyr。与疏水pyr不同，后者需要通过破坏细胞的紫外线照射来激发，而这些极性染料则在可见光范围内吸收很强，并且其受激准分子在电磁光谱的红色至远红色区域内发出明亮的光。在形成预缔合的二聚体时，发射信号的强度会大大增加，该预缔合的二聚体会在聚集或结晶时触发。为了证明这种新的准分子形成染料家族的潜力，该探针能够检测低至10 p M的水中的无标记DNA 据报道，它还可以兼作凝胶电泳中DNA的可视化剂。
• α-Hydroxybenzylation and Benzylidenation of the Methyl Group in 2-Methyl-1,3-benzoxazole and 2-Methyl-1,3-benzothiazole
  作者：V. DRYANSKA、Chr. IVANOV

  DOI：10.1055/s-1976-23949

  日期：——