(hydroxy(methyl)amino)(5-nitrofuran-2-yl)methanol | 499979-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (hydroxy(methyl)amino)(5-nitrofuran-2-yl)methanol
• CAS: 499979-43-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₅
• 分子量: 188.14
• InChiKey: ZYTCMXNVCMJHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hydroxy(methyl)amino)(5-nitrofuran-2-yl)methanol 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-nitrofuran-2-yl-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与羟基和非羟基胺反应的自发脱水机理

  摘要：

  糠醛和 5-硝基糠醛与羟胺、N-甲基羟胺和 O-甲基羟胺反应的脱水步骤的速率常数与 pH 值的关系图显示了对应于氧鎓离子催化和自发脱水的两个区域。糠醛与上述羟胺反应的氧鎓离子催化脱水区域表现出具有优异布朗斯台德相关性的一般酸催化（布朗斯台德系数：0.76 (r = 0.986)、0.68 (r = 0.987) 和 0.67 (r = 0.993)）分别）。然而，这些羟胺的自发脱水的速率常数（其中水被认为是一般酸催化剂）与布朗斯台德线有很大的正偏差。其他作者在非羟基胺与不同芳香醛的反应中没有观察到这一事实，因此支持这些反应的自发脱水步骤是通过分子内催化进行的。分子内催化的机理可能是逐步的。首先，形成两性离子中间体。然后它可以在第二步中通过失水进化，或遵循协调的途径，质子通过五元环转移（一般分子内酸催化）。在非羟基胺的情况下，数据表明分子内质子通过一个或两个水分子从胺的氮转移到离开的氢氧根离子的机制的可能性。©

  DOI：

  10.1002/kin.10095
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 N-甲基羟胺 在 phosphate buffer 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (hydroxy(methyl)amino)(5-nitrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与羟基和非羟基胺反应的自发脱水机理

  摘要：

  糠醛和 5-硝基糠醛与羟胺、N-甲基羟胺和 O-甲基羟胺反应的脱水步骤的速率常数与 pH 值的关系图显示了对应于氧鎓离子催化和自发脱水的两个区域。糠醛与上述羟胺反应的氧鎓离子催化脱水区域表现出具有优异布朗斯台德相关性的一般酸催化（布朗斯台德系数：0.76 (r = 0.986)、0.68 (r = 0.987) 和 0.67 (r = 0.993)）分别）。然而，这些羟胺的自发脱水的速率常数（其中水被认为是一般酸催化剂）与布朗斯台德线有很大的正偏差。其他作者在非羟基胺与不同芳香醛的反应中没有观察到这一事实，因此支持这些反应的自发脱水步骤是通过分子内催化进行的。分子内催化的机理可能是逐步的。首先，形成两性离子中间体。然后它可以在第二步中通过失水进化，或遵循协调的途径，质子通过五元环转移（一般分子内酸催化）。在非羟基胺的情况下，数据表明分子内质子通过一个或两个水分子从胺的氮转移到离开的氢氧根离子的机制的可能性。©

  DOI：

  10.1002/kin.10095