5-nitrofuran-2-yl-N-methylnitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitrofuran-2-yl-N-methylnitrone
• 英文别名: N-methyl-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimine oxide
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: XIELUBTUPNHUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (hydroxy(methyl)amino)(5-nitrofuran-2-yl)methanol 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-nitrofuran-2-yl-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与羟基和非羟基胺反应的自发脱水机理

  摘要：

  糠醛和 5-硝基糠醛与羟胺、N-甲基羟胺和 O-甲基羟胺反应的脱水步骤的速率常数与 pH 值的关系图显示了对应于氧鎓离子催化和自发脱水的两个区域。糠醛与上述羟胺反应的氧鎓离子催化脱水区域表现出具有优异布朗斯台德相关性的一般酸催化（布朗斯台德系数：0.76 (r = 0.986)、0.68 (r = 0.987) 和 0.67 (r = 0.993)）分别）。然而，这些羟胺的自发脱水的速率常数（其中水被认为是一般酸催化剂）与布朗斯台德线有很大的正偏差。其他作者在非羟基胺与不同芳香醛的反应中没有观察到这一事实，因此支持这些反应的自发脱水步骤是通过分子内催化进行的。分子内催化的机理可能是逐步的。首先，形成两性离子中间体。然后它可以在第二步中通过失水进化，或遵循协调的途径，质子通过五元环转移（一般分子内酸催化）。在非羟基胺的情况下，数据表明分子内质子通过一个或两个水分子从胺的氮转移到离开的氢氧根离子的机制的可能性。©

  DOI：

  10.1002/kin.10095

文献信息

• Monocyclic Nitro-heteroaryl Nitrones with Dual Mechanism of Activation: Synthesis and Antileishmanial Activity
  作者：Juliana da Silva Pacheco、Débora de Souza Costa、Edézio Ferreira Cunha-Júnior、Valter Viana Andrade-Neto、Alan H. Fairlamb、Susan Wyllie、Marília O. F. Goulart、Danyelle C. Santos、Thaissa L. Silva、Marina A. Alves、Paulo R. R. Costa、Ayres G. Dias、Eduardo Caio Torres-Santos

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00193

  日期：2021.9.9

  shows that 1a,b are activated by both, which could slow the development of resistance. Their redox potential (Eredox) obtained by cyclic voltammetry (−0.67 and −0.62 V) shows that the reduction of the nitro group is modulated by the nitrone group. Oral administration of 1b to mice infected by L. infantum reduced the parasite load on the spleen by 76.6 and 95.0% with doses of 50 and 100 mg/kg, respectively

  5-硝基-呋喃硝酮( 1 )和5-硝基-噻吩硝酮( 2 )在一个步骤中合成。化合物1a - c对Leishmania amazonensis和L. infantum 的细胞内无鞭毛体形式具有最有效的利什曼杀灭活性（从 0.019 到 2.76 μM），具有出色的选择性（从 39 到 5673）。野生型多诺氏乳杆菌前鞭毛体与过表达硝基还原酶 NRT1 或 NRT2的前鞭毛体中的利什曼杀灭活性的比较表明1a和b都被两者激活，这可以减缓耐药性的发展。它们的氧化还原电位（E氧化还原）通过循环伏安法（-0.67 和-0.62 V）获得，表明硝基的还原受硝酮基团的调节。对感染婴儿乳杆菌的小鼠口服1b可将脾脏上的寄生虫负荷降低 76.6% 和 95.0%，剂量分别为 50 和 100 mg/kg，每天两次，持续 5 天。在肝脏中，任一治疗的寄生虫负荷抑制均高于 75%。
• Spontaneous dehydration mechanism of aromatic aldehyde reactions with hydroxyl and non-hydroxyl amines
  作者：Silvana Azzolini Travalon、In�s Maria Costa Brighente、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/kin.10095

  日期：——

  these reactions proceed by intramolecular catalysis. The mechanism of intramolecular catalysis might be stepwise. First, a zwitterionic intermediate is formed. It can then evolve in the second step by loss of water, or follow a concerted pathway, with the transference of a proton through a five-membered ring (general intramolecular acid catalysis). In the case of non-hydroxyl amines, data suggested the

  糠醛和 5-硝基糠醛与羟胺、N-甲基羟胺和 O-甲基羟胺反应的脱水步骤的速率常数与 pH 值的关系图显示了对应于氧鎓离子催化和自发脱水的两个区域。糠醛与上述羟胺反应的氧鎓离子催化脱水区域表现出具有优异布朗斯台德相关性的一般酸催化（布朗斯台德系数：0.76 (r = 0.986)、0.68 (r = 0.987) 和 0.67 (r = 0.993)）分别）。然而，这些羟胺的自发脱水的速率常数（其中水被认为是一般酸催化剂）与布朗斯台德线有很大的正偏差。其他作者在非羟基胺与不同芳香醛的反应中没有观察到这一事实，因此支持这些反应的自发脱水步骤是通过分子内催化进行的。分子内催化的机理可能是逐步的。首先，形成两性离子中间体。然后它可以在第二步中通过失水进化，或遵循协调的途径，质子通过五元环转移（一般分子内酸催化）。在非羟基胺的情况下，数据表明分子内质子通过一个或两个水分子从胺的氮转移到离开的氢氧根离子的机制的可能性。©