3,4-二甲基-2,5-二氢呋喃 | 53720-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,4-二甲基-2,5-二氢呋喃
• 中文别名: 2,5-二氢-3,4-二甲基呋喃
• 英文名称: 2,5-dihydro-3,4-dimethylfuran
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2,5-dihydro-furan；3,4-dimethyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 53720-72-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MWXJLTQABGVNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  732;730
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene 以81%的产率得到3,4-二甲基-2,5-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of epoxyalkenes to 2,5-dihydrofurans

  摘要：

  揭示了一种将环氧烯烃异构化为二氢呋喃的过程，方法是将环氧烯烃与催化剂接触，所述催化剂包括季铵有机碘化物化合物，可选择地沉积在非酸性载体上和/或与Lewis酸辅助催化剂结合。催化剂可以包括支撑催化剂、不支撑催化剂或者催化活性组分在惰性有机溶剂中的溶液。

  公开号：

  US06342614B1

文献信息

• Light- and Thermal-Activated Olefin Metathesis of Hindered Substrates
  作者：Elisa Ivry、Alexander Frenklah、Yakov Ginzburg、Efrat Levin、Israel Goldberg、Sebastian Kozuch、N. Gabriel Lemcoff、Eyal Tzur

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00677

  日期：2018.1.22

  metathesis reactions of tetra-substituted olefins were obtained by the S-chelated ruthenium precatalyst Tol-SCF3. Its reactivity in a series of benchmark olefin metathesis reactions was compared to previously reported Mes-SCF3 and a novel sterically congested S-chelated complex, Dipp-SCF3. Tol-SCF3 is thus the first latent catalyst proven to be capable of promoting olefin metathesis of demanding substrates

  通过S螯合的钌预催化剂Tol-SCF 3获得了四取代烯烃的有效的光活化和热活化复分解反应。将其在一系列基准烯烃复分解反应中的反应性与先前报道的Mes-SCF 3和新型空间拥挤的S螯合复合物Dipp-SCF 3进行了比较。因此，Tol-SCF 3是第一种潜在催化剂，被证明能够在室温下刺激光后促进所需底物的烯烃复分解。
• An [(NHC)(NHC_EWG)RuCl₂(CHPh)] Complex for the Efficient Formation of Sterically Hindered Olefins by Ring-Closing Metathesis
  作者：Tim Vorfalt、Steffen Leuthäußer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/anie.200900935

  日期：2009.6.29

  NHC with EWGs for RCM: Ruthenium complexes with two N‐heterocyclic carbenes (NHCs), one of them substituted with electron‐withdrawing groups (EWGs), are highly efficient (pre)catalysts for the synthesis of tetrasubstituted olefins and trisubstituted olefins by ring‐closing metathesis reactions (RCM, see scheme).

  用于RCM的具有EWG的NHC：具有两个N-杂环卡宾（NHC）的钌配合物（其中一个被吸电子基团（EWG）取代）是高效的（预）催化剂，可通过环戊烯合成四取代的烯烃和三取代的烯烃封闭复分解反应（RCM，请参阅方案）。
• Highly Efficient Ruthenium Catalysts for the Formation of Tetrasubstituted Olefins via Ring-Closing Metathesis
  作者：Ian C. Stewart、Thay Ung、Alexandre A. Pletnev、Jacob M. Berlin、Robert H. Grubbs、Yann Schrodi

  DOI：10.1021/ol0705144

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A series of ruthenium-based metathesis catalysts with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared in which the N-aryl groups have been changed from mesityl to mono-ortho-substituted phenyl (e.g., tolyl). These new catalysts offer an exceptional increase in activity for the formation of tetrasubstituted olefins via ring-closing metathesis (RCM), while maintaining high

  [反应：见正文]制备了一系列具有N-杂环卡宾（NHC）配体的钌基复分解催化剂，其中N-芳基已从均三甲苯基变为单邻位取代的苯基（例如甲苯基） 。这些新催化剂极大地提高了通过闭环复分解（RCM）形成四取代烯烃的活性，同时在产生双取代和三取代烯烃的闭环复分解（RCM）反应中保持了高水平的活性。
• WO2007/108999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes
  作者：Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja067073o

  日期：2006.12.1

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.