1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol | 1115213-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol
• CAS: 1115213-50-7
• 化学式: C₄₁H₆₀O₄
• 分子量: 616.925
• InChiKey: PXNHQAIGMSSLJN-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 甲醇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-O-十八烷基-2-O-苄基-sn-甘油基-3-磷酸-GS-441524 (V2043)。 SARS-CoV-2 感染和合成小鼠模型中口服 V2043 的评估以及具有增强抗 SARS-CoV-2 活性的其他磷脂酯的抗病毒评估

  摘要：

  早期抗病毒治疗，包括静脉注射瑞德西韦 (RDV)，可减少因 COVID-19 引起的住院和严重疾病。口服生物可利用的 RDV 类似物可能有助于非住院 COVID-19 患者的早期治疗。在这里，我们描述了 GS-441524 (RVn) 烷基甘油醚磷酸二酯的合成和评估，溶血磷脂类似物具有口服生物利用度和血浆稳定性。对感染 SARS-CoV-2 的 BALB/c 小鼠口服 1- O-十八烷基-2- O-苄基-sn-甘油基-3-磷酸-RVn（口服 60 mg/kg，每天一次，从 12 小时开始，持续 5 天）感染后）与载体相比，第 2 天肺病毒载量降低了 1.5 log 10 个单位，第 5 天低于检测限。对甘油sn -2 处具有疏水性醚的其他类似物的结构/活性评估显示，体外实验有所改善通过引入3-氟-4-甲氧基取代的苄基或3-或4-氰基取代的苄基来提高抗病毒活性。总的来说，我们的数据支持开发 RVn

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00046
• 作为产物：
  描述：

  3-O-十八烷基-sn-甘油 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以78%的产率得到1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  经由十八烷基甘油残基连接齐多夫定（AZT）和膦甲酸酯（PFA）的新型抗病毒双药的合成和体外活性

  摘要：

  为了制备一种新的抗病毒药物双工经由亲脂联齐多夫定（AZT）和膦甲酸（PFA）octadecylglycerol残我们冷凝1- ö -4-单甲氧基-3- ö -octadecyl- SN从3-获得-甘油-2- hydrogenphosphonate ø -十八烷基-sn-甘油与AZT的膦酸酯方法。将纯化的缩合产物去三苯甲基化，得到3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3- O-十八烷基-sn-甘油，然后用（乙氧基羰基）二氯化磷处理。所得的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O通过制备RP-18柱色谱法纯化-（乙氧羰基）膦酸酯。抗病毒双药3'-叠氮基3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O碱裂解膦酸酯甲酸酯乙酯残留物后，获得了磷酸膦酸酯三钠盐（AZT-脂质-PFA）。以克为单位进行的五步合成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.081