1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 136505-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136505-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: GLDOFUOCIHVYNF-IBCQBUCCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(2R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-azido-5′-homothymidine analogs

  摘要：

  1-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-beta-D-allofuranosyl) thymine 13, and 1-(3'-azido-3',5'-dideoxy-beta-D-(glucofuranosyl) thymine 20 and its 2'-O-methyl ether 22 were synthesized starting from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucopyranose and from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92706-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-azido-5′-homothymidine analogs

  摘要：

  1-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-beta-D-allofuranosyl) thymine 13, and 1-(3'-azido-3',5'-dideoxy-beta-D-(glucofuranosyl) thymine 20 and its 2'-O-methyl ether 22 were synthesized starting from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucopyranose and from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92706-0