α-bromo-p-cyanocinnamaldehyde | 24247-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: α-bromo-p-cyanocinnamaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Bromo-3-oxoprop-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 24247-52-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: CRCFLCKAUVMQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  396.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-p-cyanocinnamaldehyde 、 1,2-苯二硫醇 在 rubidium carbonate 、 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dithiepin-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [3 + 4]溴烯醛和1,2-苯二硫醇的环化：碱促进的[2 + 4]反应和N-杂环卡宾催化的环扩环

  摘要：

  在存在或不存在N-杂环卡宾的情况下，分别形成了[3 + 4]和[2 + 4]的溴烯醛和1,2-苯二硫醇环。对照实验和动力学研究表明，[3 + 4]环空涉及碱促进的[2 + 4]环空和随后的卡宾催化的环扩环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02460

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Construction of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes from Bromoenals and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03306

  日期：2016.12.16

  A direct and efficient approach to 1,3,5-trisubstituted benzenes has been developed via N-heterocyclic carbene-catalyzed [2 + 4] annulation of α-bromoenals and α-cyano-β-methylenones. The reaction worked well for both aryl- and alkylenones.

  通过N-杂环卡宾催化的[2 + 4]环抱α-溴烯醛和α-氰基-β-甲基烯酮，已经开发出直接有效的1,3,5-三取代苯的方法。该反应对于芳基和烷基烯酮都很好。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinones
  作者：Zhong-Hua Gao、Xiang-Yu Chen、Han-Ming Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c5cc04593b

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines was developed to give the corresponding dihydropyridinones in good yields with excellent enantioselectivies.

  开发了N-杂环卡宾催化的溴胺与醛亚胺的[3 + 3]环缩合反应，以高收率和出色的对映选择性获得了相应的二氢吡啶并酮。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2] annulation of bromoenals with 3-aminooxindoles: highly enantioselective synthesis of spirocyclic oxindolo-γ-lactams
  作者：Kun-Quan Chen、Yao Li、Chun-Lin Zhang、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c5ob02466h

  日期：——

  The chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2] annulation of α-bromoenals and 3-aminooxindoles was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindolo-γ-lactams in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  开发了手性N-杂环卡宾催化的α-溴烯醛和3-氨基氧吲哚的[3 + 2]环化反应，从而以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供了相应的螺环氧吲哚-γ-内酰胺。
• Oxidant free synthesis of α-pyrones <i>via</i> an NHC-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenals with 2-chloro-1,3-diketones
  作者：Cong Luo、Xinyi Xu、Jianfeng Xu、Xingkuan Chen

  DOI：10.1039/d2ob01859d

  日期：——

  An NHC-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between α-bromo enals and 2-chlorocyclohexane-1,3-diones was developed for the rapid and efficient synthesis of various 4,5,6-trisubstituted α-pyrones, which are core structures in numerous natural products and synthetic bioactive molecules, in generally good to excellent yields.

  开发了 NHC 催化的 α-溴烯醛和 2-氯环己烷-1,3-二酮之间的 [3 + 3] 环化反应，用于快速有效地合成各种 4,5,6-三取代的 α-吡喃酮，它们是核心许多天然产物和合成生物活性分子中的结构，通常具有良好到极好的收率。
• 10.1039/d4ob00756e
  作者：Liang, Yu-Jing、Gao, Yuan-Yuan、Han, Hua-Bo、Li, Lu、Liu, Lantao

  DOI：10.1039/d4ob00756e

  日期：——

  most important structural motifs. Herein, we disclose an enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed β-arylation/cyclization of α-bromoenals with 3-aminophenols under mild conditions. The protocol allows for the rapid preparation of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins in acceptable yields with good enantioselectivities. The products of this reaction could be converted into chiral diarylpropanoic acid derivatives

  4-芳基-3,4-二氢香豆素是最重要的结构基序之一。在此，我们公开了在温和条件下对映选择性N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与3-氨基苯酚的β-芳基化/环化。该方案允许以可接受的产率快速制备 4-芳基-3,4-二氢香豆素，并具有良好的对映选择性。该反应的产物可以转化为手性二芳基丙酸衍生物，而不损害对映选择性。