1(R),3(S)-(α-methoxy-α-phenylacetyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidine | 103150-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1(R),3(S)-(α-methoxy-α-phenylacetyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidine
• CAS: 103150-11-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: VZNGCDWGBLUGRT-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R),3(S)-(α-methoxy-α-phenylacetyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+)-3(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二羟基苯基）-和3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基哌啶的对映异构体：突触前和突触后多巴胺能的中枢作用和药代动力学。

  摘要：

  这项研究强调了3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）对映异构体代谢为儿茶酚类似物3-（3,4-二羟苯基）-Nn-丙基哌啶对映异构体代谢的重要性。这些异构体均显示出是COMT的优良底物，略微偏爱S-（-）对映异构体。对这些邻苯二酚的多巴胺能活性的评估以及对3-PPP对映异构体及其代谢产物的脑水平测定的结果表明，这些代谢产物可能不会改变针对（R）-（+）-和（ S）-（-）-3-PPP。单酚类转化为儿茶酚代谢物的比例仅为1-5％，而且这些儿茶酚代谢物进一步转化为甲氧基化类似物的速度非常快。然而，进行了非常有趣的观察，当通过托酚酮抑制COMT并随后以高剂量（S）-（-）-3-PPP（ip）处理大鼠时，会引起突触后多巴胺能活性。对于未进行托酚酮预处理的（S）-（-）-3-PPP，从未见过这种情况，这可能表明在这种特殊情况下，儿茶酚代谢产物会影响（S）-（-）-3-的体内药理作用PPP。

  DOI：

  10.1021/jm00160a016
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyridine hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1(R),3(S)-(α-methoxy-α-phenylacetyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二羟基苯基）-和3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基哌啶的对映异构体：突触前和突触后多巴胺能的中枢作用和药代动力学。

  摘要：

  这项研究强调了3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）对映异构体代谢为儿茶酚类似物3-（3,4-二羟苯基）-Nn-丙基哌啶对映异构体代谢的重要性。这些异构体均显示出是COMT的优良底物，略微偏爱S-（-）对映异构体。对这些邻苯二酚的多巴胺能活性的评估以及对3-PPP对映异构体及其代谢产物的脑水平测定的结果表明，这些代谢产物可能不会改变针对（R）-（+）-和（ S）-（-）-3-PPP。单酚类转化为儿茶酚代谢物的比例仅为1-5％，而且这些儿茶酚代谢物进一步转化为甲氧基化类似物的速度非常快。然而，进行了非常有趣的观察，当通过托酚酮抑制COMT并随后以高剂量（S）-（-）-3-PPP（ip）处理大鼠时，会引起突触后多巴胺能活性。对于未进行托酚酮预处理的（S）-（-）-3-PPP，从未见过这种情况，这可能表明在这种特殊情况下，儿茶酚代谢产物会影响（S）-（-）-3-的体内药理作用PPP。

  DOI：

  10.1021/jm00160a016