1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpiperazine | 38869-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpiperazine
• CAS: 38869-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: STFZXSYENJXMQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  326.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpiperazine 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-1,1-dimethyl-piperazinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Structure−Affinity Relationships of a Unique Nicotinic Ligand:  N-Dimethyl-N⁴-phenylpiperazinium Iodide (DMPP)

  摘要：

  DMPP is a well-known nicotinic agonist that does not fit any proposed pharmacophore for nicotinic binding and represents a unique ligand among the hundreds of nicotinic agonists studied in the past decades. A systematic modulation of the chemical structure of DMPP, aimed to establish its structure-affinity relationships, is reported. The research has allowed to identify molecules such as I Ic, 13c, 14c, and 28c, with affinities for alpha (4)beta (2) receptors in the low nanomolar range, some 2 orders of magnitude lower than the lead compound. The agonistic properties of the most interesting compounds have been assessed by measuring their analgesic activity on mice (hot-plate test). Another result of the research was the identification of DMPP analogues, such as 3a (K-i = 90 nM) and 14b (K-i = 180 nM), that maintain affinity for the central nicotinic receptor when the ammonium function is changed into an aminic one and are therefore possible leads for drug development in neurodegenerative diseases.

  DOI：

  10.1021/jm010901y
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 甲烷二醇 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  一种1-（取代苯基）-4-甲基哌嗪的工艺制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑(取代苯基)‑4‑甲基哌嗪的工艺制备方法，本发明工艺制备方法以1‑(取代苯基)‑哌嗪化合物A‑1作为原料，在乙酸和碱存在下与甲基化试剂经一步反应得到1‑(取代苯基)‑4‑甲基哌嗪产品化合物A；本发明的1‑(取代苯基)‑4‑甲基哌嗪的工艺制备方法，优化改进制备路线方法，操作条件温和，降低了操作危险系数，安全性好，降低了对生产一线员工生命危害的潜在威胁等级，有利于放大生产和产业化推广；后处理能耗低，不产生大量的有毒废水，对环境无污染，降低了生产的安全等级以及生产成本，有利于绿色环保的工业化生产的应用，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN109897014A

文献信息

• Room-Temperature CuI-Catalyzed Amination of Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Xiaomei Ding、Manna Huang、Zhou Yi、Dongchen Du、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00290

  日期：2017.5.19

  general and effective CuI/N′,N′-diaryl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide catalyst system was developed for the amination of aryl iodides and bromides at room temperature with good chemoselectivity between −OH and −NH2 groups. Only 5 mol % of CuI and ligands was needed in this protocol to effect the amination of various aryl bromides and aryl iodides with a wide range of aliphatic and aryl amines (1.3 equiv)

  开发了一种通用有效的CuI / N'，N'-二芳基-1 H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下胺基碘和溴化物的胺化反应，并在-OH和-NH 2基团之间实现了良好的化学选择性。在该方案中，仅需要5 mol％的CuI和配体即可实现各种芳族溴化物和芳基碘化物与各种脂族和芳基胺（1.3当量）的胺化。
• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• 一种以N,N-二取代酰肼为配体的铜催化C-N 偶联方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN106883132B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种以N,N‑二取代酰肼为配体的铜催化C‑N偶联方法，该方法以芳香卤代物与胺类化合物为原料，以醇类化合物为溶剂，以铜或铜的化合物为催化剂，以结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示的N,N‑二取代酰肼为配体，碱存在下，在10‑130℃发生C‑N偶联反应生成N‑芳基类化合物：本发明反应条件温和，化学选择性高，底物适用范围广，操作简单、产物简单易于分离及绿色环保，得到的产物收率更高。其中，R1、R2选自甲基、苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、2‑甲基苯基、2‑异丙基苯基；R3为氢或甲氧基。
• [EN] 3-PHENYLSULPHONYL-QUINOLINE DERIVATIVES AS AGENTS FOR TREATING PATHOGENIC BLOOD VESSELS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-PHÉNYLSULFONYL-QUINOLÉINE EN TANT QU'AGENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DES VAISSEAUX SANGUINS PATHOGÈNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076886A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The disclosure provides compounds, and compositions, including pharmaceutical compositions, kits that include the compounds, and methods of using (or administering) and making the compounds. The disclosure further provides compounds or compositions thereof for use in a method of modulating PLXDC1 (TEM7) and/or PLXDC2 or killing pathogenic blood vessles. The disclosure further provides compounds or compositions thereof for use in a method of treating a disease, disorder, or condition that is mediated, at least in part, by PEDF receptors or by angiogenesis.

  该披露提供了化合物和组合物，包括药物组合物、包含这些化合物的试剂盒，以及使用（或给药）和制备这些化合物的方法。该披露进一步提供了用于调节PLXDC1（TEM7）和/或PLXDC2或杀灭病原性血管的方法中的化合物或其组合物。该披露还提供了用于治疗由PEDF受体或血管生成至少部分介导的疾病、紊乱或状况的方法中的化合物或其组合物。
• [EN] QUINOLINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009053373A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Z and n have defined meanings, the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts, the quaternary ammonium salts and the stereochemically isomeric forms thereof, and their use for the treatment of PARP- mediated disorders.

  式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、Z和n具有定义的含义，其N-氧化物形式，药用可接受的加盐物，季铵盐和立体化学异构体形式，以及它们用于治疗PARP介导的疾病。