2-methoxy-3-phenylacrylaldehyde | 2943-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-methoxy-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: α-Methoxy-zimtaldehyd；1-Phenyl-2-methoxy-acrolein；Methoxycinnamaldehyde；2-methoxy-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 2943-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: KPNHONAEPLEAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-phenylacrylaldehyde 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new alkoxy/alkylthiovinylated oxazoles using tosylmethyl isocyanide

  摘要：

  The reaction of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-(het)arylpropenals with tosylmethyl isocyanide affords oxazoles bearing the corresponding 5-positioned 1-alkylchalcogenyl-2-(het)arylvinyl groups.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.05.030
• 作为产物：
  描述：

  {1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}benzene 在 N-benzylidene-4-methoxyaniline oxide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到2-methoxy-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基缩醛和硝酮的[3 + 3]环加成

  摘要：

  在我们的一系列研究中，为加深对炔丙基缩醛的金（I）催化化学的理解，研究了金（I）催化的炔丙基缩醛与硝酮的[3 + 3]环加成反应。以顺式-立体选择性的方式获得了具有两个立体生成中心的一系列5-甲氧基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产物。正式的[3 + 3]环加成反应应该经过硝酮对C的O-亲核攻击由炔丙基缩醛产生的金络合物的1位，随后进行最终的闭环。硝酮的另一种C3氧化作用可提供醛产物，并且代表了竞争途径。为了证明反应的潜力和局限性，讨论了环加成反应的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.058

文献信息

• α-Sulfonyl Ethers; Part X¹. Aliphatic 1-Alkoxyvinyl Sulfones (Ketene<i>O</i>,<i>S</i>-Acetal<i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides)
  作者：G. FERDINAND、K. SCHANK

  DOI：10.1055/s-1976-24060

  日期：——
• Skold,C.N., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 119 - 124
  作者：Skold,C.N.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-catalysed [3+3] cycloaddition of propargyl acetals and nitrones
  作者：Sigvart Evjen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.058

  日期：2016.6

  the understanding of the gold(I) catalysis chemistry of propargyl acetals, a gold(I) catalysed [3+3] cycloaddition reaction of propargyl acetals with nitrones has been studied. A series of 5-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine products with two stereogenic centres were obtained in a cis-stereoselective manner. The formal [3+3] cycloaddition reaction is supposed to go through O-nucleophilic attack of

  在我们的一系列研究中，为加深对炔丙基缩醛的金（I）催化化学的理解，研究了金（I）催化的炔丙基缩醛与硝酮的[3 + 3]环加成反应。以顺式-立体选择性的方式获得了具有两个立体生成中心的一系列5-甲氧基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产物。正式的[3 + 3]环加成反应应该经过硝酮对C的O-亲核攻击由炔丙基缩醛产生的金络合物的1位，随后进行最终的闭环。硝酮的另一种C3氧化作用可提供醛产物，并且代表了竞争途径。为了证明反应的潜力和局限性，讨论了环加成反应的化学选择性。
• Synthesis of new alkoxy/alkylthiovinylated oxazoles using tosylmethyl isocyanide
  作者：Nadezhda V. Vchislo、Victoria G. Fedoseeva、Vladimir V. Novokshonov、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig、Ekaterina A. Verochkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.05.030

  日期：2020.5

  The reaction of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-(het)arylpropenals with tosylmethyl isocyanide affords oxazoles bearing the corresponding 5-positioned 1-alkylchalcogenyl-2-(het)arylvinyl groups.