4-Methyl-2-(p-tolyl-NNO-azoxy)-phenol | 99404-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Methyl-2-(p-tolyl-NNO-azoxy)-phenol
• CAS: 99404-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: HVLSIQAYSRTBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-(p-tolyl-NNO-azoxy)-phenol 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基二镁试剂。十九。杂金属卤化物对试剂氧化自偶联及其与硝基苯缩合的影响。一种新的制备路线，邻'-二羟基偶氮苯

  摘要：

  将十四种金属卤化物 (MXn) 分别加入芳基亚氨基二镁 (p-RC6H4N(MgBr)2, IDMg) 的四氢呋喃溶液中，并在以下三个 IDMg 反应中检查 MXn 对产物相对产率的影响：(A)氧化偶合导致对称偶氮苯，（B）与硝基苯缩合，（C）与邻羟基取代（o-H2O）硝基苯缩合。CuCl2的加入促进了反应A的反应，而NiCl2或CdCl2的加入提高了反应B中偶氮苯的产率。通过添加 CdCl 2 类似地修改反应 C 以提高邻-HO-偶氮苯的产率。它们的乙酰衍生物经历了偶氮氧的轻松光诱导迁移，并连续水解得到双齿螯合剂，o,o'-(HO)2-偶氮苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.196
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 3.0h， 以7%的产率得到4-Methyl-2-(p-tolyl-NNO-azoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基二镁试剂。十六. 通过与邻羟基硝基芳烃缩合形成邻羟基偶氮芳烃。邻羟基在反应中的有利作用

  摘要：

  羟基(H2O)-偶氮氧基-和偶氮芳烃是通过ArN(MgBr)2与邻-、间-和对-HO-硝基苯缩合形成的；核替代作为次要或主要途径发生。以足够高的收率获得邻-HO-偶氮苯。产物的相对收率根据HO基团的位置和反应条件而变化。产率变化可以通过单电子转移的相对效率、σ-络合和试剂分子合作的影响来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1621