3-(Hydroxy-methyl-amino)-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-propenone | 143621-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(Hydroxy-methyl-amino)-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: (Z)-3-[hydroxy(methyl)amino]-1,2-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 143621-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: BVRCUVATMFNDBJ-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(Hydroxy-methyl-amino)-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异羟肟酸的合成，化学和生物学特性：5-脂氧合酶和IL-1生物合成的双重抑制剂。

  摘要：

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。

  DOI：

  10.1021/jm00100a011

文献信息

• Synthesis, chemical, and biological properties of vinylogous hydroxamic acids: dual inhibitors of 5-lipoxygenase and IL-1 biosynthesis
  作者：Stephen W. Wright、Richard R. Harris、Janet S. Kerr、Alicia M. Green、Donald J. Pinto、Elaine M. Bruin、Robert J. Collins、Roberta L. Dorow、Lisa R. Mantegna

  DOI：10.1021/jm00100a011

  日期：1992.10

  of each being dependent upon the structure of the VHA, solvent, and pH. VHAs undergo some of the typical reactions of hydroxamic acids as well as those of vinylogous amides. VHAs are active as inhibitors of 5-lipoxygenase and of IL-1 biosynthesis in vitro, which do not inhibit other enzymes of the arachidonic acid cascade. They have been shown by ESR studies to bring about inhibition of soybean type

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。