(2S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-pentenenitrile | 888947-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-pentenenitrile
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enenitrile
• CAS: 888947-87-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: RVCVINUCIGNWHT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-pentenenitrile 在 Oxone 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用环氧氰醇的水解诱导内酯化级联反应合成 3'-脱氧核糖内酯

  摘要：

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701152
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 3-丁烯醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis 、 咪唑 作用下， 以 various solvents 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-pentenenitrile 、 (2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  温和的化学-酶促氧化-氢氰化实验方案

  摘要：

  使用（固定的）TEMPO/PhI(OAc)2 与 HbHNL 结合对 γ,δ-不饱和醇进行氧化-氢氰化反应顺利进行。(原位)保护后，得到的氰醇衍生物以良好的总产率和高ee's获得。描述了一种温和的 TEMPO 催化氧化方案，它产生 β，γ-不饱和醛，而没有双键异构化，并且与随后在同一溶剂系统中进行的 HbHNL 催化氢氰化反应兼容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500905

文献信息

• A Mild Chemo-Enzymatic Oxidation–Hydrocyanation Protocol
  作者：Danielle J. Vugts、Lars Veum、Kanar al-Mafraji、Renske Lemmens、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Ulf Hanefeld、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.200500905

  日期：2006.4

  Oxidation–hydrocyanation of γ,δ-unsaturated alcohols using (immobilised) TEMPO/PhI(OAc)2 in combination with HbHNL proceeds smoothly. After (in situ) protection, the resulting cyanohydrin derivatives were obtained in good overall yields and high ee’s. A mild TEMPO-catalysed oxidation protocol is described that yields β,γ-unsaturated aldehydes without isomerisation of the double bond and that is compatible

  使用（固定的）TEMPO/PhI(OAc)2 与 HbHNL 结合对 γ,δ-不饱和醇进行氧化-氢氰化反应顺利进行。(原位)保护后，得到的氰醇衍生物以良好的总产率和高ee's获得。描述了一种温和的 TEMPO 催化氧化方案，它产生 β，γ-不饱和醛，而没有双键异构化，并且与随后在同一溶剂系统中进行的 HbHNL 催化氢氰化反应兼容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of 3′-Deoxyribolactones using a Hydrolysis-Induced Lactonization Cascade Reaction of Epoxy Cyanohydrins
  作者：Danielle J. Vugts、Halil Aktas、Kanar Al-Mafraji、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.200701152

  日期：2008.3

  The synthesis of 3′-deoxyribolactones was accomplished in a few steps from the commercially available 3-decyn-1-ol in 44 % overall yield. The key transformation comprises a one-pot four-reaction hydrolysis-induced lactonization cascade. The strategy was employed to efficiently access optically active 5′-chloro-3′-deoxyribolactones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)