2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 73858-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(2-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；2-(2-Nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidin
• CAS: 73858-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01329938
• 分子量: 291.309
• InChiKey: DZMBXEAGNIKWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine 生成 2-(2-nitrophenyl)permidine
  参考文献：
  名称：

  STARSHIKOV N. M.; POZHARSKIJ A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 1, 96-100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 1,8-二氨基萘 在 SO₃H-propyl-SiO₂ nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  通过纳米催化剂可持续合成带硝基取代的 2-取代哌啶及其化学传感器研究

  摘要：

  污染离子的检测是一个至关重要的问题，有可能减轻环境问题。值得注意的是，2-取代的哌啶在环境修复应用中表现出有前途的功效。在此背景下，可回收纳米催化剂 SiO 2 -Pr-SO 3 H, 1,8-二氨基萘 (DAN) 与各种醛反应生成 2-取代的萘啶。这项工作有效地提供了来自 2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1 H -perimidine 的独特荧光作为 Hg 2+检测器，它是在更环保的无溶剂条件下设计和制备的。有趣的是，化学传感器对 Hg 2+产生了发光反应。该传感器对 Hg 显示出卓越的灵敏度和高选择性2+。已经证明，含氨基的化合物可用于创建荧光配体以寻找 Hg 2+并且也可以适用于其他离子。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113174

文献信息

• A novel catalyst-free, eco-friendly, on water protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Reeba Mary Cherian、S. Radhika、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150946

  日期：2019.8

  The first greenest methodology for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines on water is described. 1,8-Diamino naphthalene was reacted with different types of aldehydes at room temperature to furnish the product in moderate to excellent yields in 30 min. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了在水上合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的第一种最绿色的方法。使1,8-二氨基萘与不同类型的醛在室温下反应，以在30分钟内以中等至极好的收率提供该产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• Application of $$\hbox {SiO}_{{2}}$$ SiO 2 nanoparticles as an efficient catalyst to develop syntheses of perimidines and tetraketones
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Armin Ahmadi、Parvin Hajiabbasi

  DOI：10.1007/s12039-019-1607-8

  日期：2019.4

  SiO}_2}}\) nanoparticles (NPs) as an eco-friendly, efficient and reusable catalyst in the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines as well as tetraketones. For tetraketones syntheses, a simple tandem Knoevenagel condensation following Michael addition procedure is performed by the reaction between benzaldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones under solvent-free condition using \(\hbox SiO}_2}}\)

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox SiO} _ 2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox SiO} _ 2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox SiO} _ 2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox SiO} _ 2}} \） N
• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。
• Fe₃O₄/SO₃H@zeolite-Y as a novel multi-functional and magnetic nanocatalyst for clean and soft synthesis of imidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1039/c9ra02910a

  日期：——

  chlorosulfonic acid with zeolite-NaY under solvent-free conditions, which was then supported by Fe3O4 nanoparticles to give SO3H@zeolite-Y (Fe3O4/SO3H@zeolite-Y) magnetic nanoparticles. Several techniques were used to evaluate the physical and chemical characterizations of the zeolitic nanostructures. Fe3O4-loaded sulfonated zeolite was applied as a novel multi-functional zeolite catalyst for the synthesis of

  本研究采用氯磺酸与沸石-NaY在无溶剂条件下反应合成SO 3 H@zeolite-Y，然后负载Fe 3 O 4纳米颗粒得到SO 3 H@zeolite-Y（Fe 3 O 4 /SO 3 H@zeolite-Y) 磁性纳米粒子。几种技术用于评估沸石纳米结构的物理和化学特性。铁3 O 4负载磺化沸石作为一种新型多功能沸石催化剂用于合成咪唑和哌啶衍生物。从绿色化学的角度来看，这种高效的方法具有收率好、产品纯度高、纳米催化剂可重复使用、反应条件简单、环境友好和化学过程经济等优点。