N,N′-bis[(dimethylamino)methyl]urea | 52663-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis[(dimethylamino)methyl]urea
• 英文别名: N,N'-bis[dimethylaminomethyl]urea；N,N'-bis(dimethylaminomethyl)carbamide；N,N'-bis[(dimethylamino)methyl]urea；1,3-bis[(dimethylamino)methyl]urea
• CAS: 52663-01-1
• 化学式: C₇H₁₈N₄O
• 分子量: 174.246
• InChiKey: LJFSTVWAZDQHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis[(dimethylamino)methyl]urea 、 1,2-乙二硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 以84%的产率得到1,7-dithia-3,5-diazonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用含Cs和Rb的催化剂合成新型杂环1,7-二硫3,5-二氮杂环烷烃（e）-4-（硫杂）酮

  摘要：

  通过（硫代）脲的环硫甲基化反应，已开发出一种有效的合成1,7-二硫代-3,5-二氮杂环烷烃-4-酮和1,7-二硫代-3,5-二氮杂环烷烃-4-硫酮的方法。与双（N，N-二甲基氨基）甲烷和α，ω-链烷二硫醇，如1,2-乙二硫醇，1,3-丙二硫醇，1,4-丁二硫醇，1,5-戊二硫醇和1,6-己二硫醇Rb和Cs盐的催化剂的催化作用 对1,7-二硫代-3,5-二氮杂环乙烷-4-硫酮的实例进行了理论构象分析，该实例是具有-HN（CO）NH-片段扁平化的新杂大环的代表。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.068
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 尿素 在 samarium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到N,N′-bis[(dimethylamino)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  双（N，N-二甲基氨基）甲烷和碳酰胺催化氨基苯甲酰胺的氨基甲基化反应

  摘要：

  在NiCl 2 ·6H 2存在的条件下，通过使甲酰胺与邻，间和对氨基苯甲酰胺与双（N，N-二甲基氨基）甲烷反应，开发了一种有效的方法来合成带有酰胺片段的无环苯胺衍生物。O和SmCl 3 ·6H 2 O作为催化剂。

  DOI：

  10.1134/s1070363219020063

文献信息

• Synthesis of 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-ones and 5-alkyl-1,3,5-triazinane-2-thiones using Cu- and Sm-containing catalysts
  作者：R. R. Khairullina、A. R. Geniyatova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013060171

  日期：2013.6

  Efficient procedures have been developed for the synthesis of 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-ones and 5-alkyl-1,3,5-triazinane-2-thiones by reaction of urea (thiourea) with primary alkylamines and N,N,N',N'-tetramethylmethylenediamine and by reaction of primary amines with N,N'-bis(dimethylaminomethyl)urea(thiourea) in the presence of Cu- and Sm-containing catalysts.
• Synthesis of a new class of heterocycles 1,7-dithia-3,5-diazacycloalkan(e)-4-(thi)ones using Cs- and Rb-containing catalysts
  作者：Regina R. Khairullina、Alfiya R. Geniyatova、Tatyana V. Tyumkina、Diana S. Karamzina、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.068

  日期：2017.12

  under the action of catalysts based on Rb and Cs salts. A theoretical conformational analysis has been carried out on the example of 1,7-dithia-3,5-diazacycloethane-4-thione, being a representative of new heteromacrocycles with flattened -HN(CO)NH- fragment.

  通过（硫代）脲的环硫甲基化反应，已开发出一种有效的合成1,7-二硫代-3,5-二氮杂环烷烃-4-酮和1,7-二硫代-3,5-二氮杂环烷烃-4-硫酮的方法。与双（N，N-二甲基氨基）甲烷和α，ω-链烷二硫醇，如1,2-乙二硫醇，1,3-丙二硫醇，1,4-丁二硫醇，1,5-戊二硫醇和1,6-己二硫醇Rb和Cs盐的催化剂的催化作用 对1,7-二硫代-3,5-二氮杂环乙烷-4-硫酮的实例进行了理论构象分析，该实例是具有-HN（CO）NH-片段扁平化的新杂大环的代表。
• Catalytic Aminomethylation of Aminobenzamides with Bis(N,N-dimethylamino)methane and Carbamides
  作者：R. R. Khairullina、T. V. Tyumkina、A. R. Geniyatova、F. K. Mullagil’dina、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1134/s1070363219020063

  日期：2019.2

  An effective method was developed for the synthesis of acyclic aniline derivatives bearing carbamide fragments by the reaction of carbamides with ortho-, meta-, and para-aminobenzamides and bis(N,N-dimethylamino) methane in the presence of NiCl2·6H2O and SmCl3·6H2O as catalysts.

  在NiCl 2 ·6H 2存在的条件下，通过使甲酰胺与邻，间和对氨基苯甲酰胺与双（N，N-二甲基氨基）甲烷反应，开发了一种有效的方法来合成带有酰胺片段的无环苯胺衍生物。O和SmCl 3 ·6H 2 O作为催化剂。