cyclic thionocarbonate of meso-hydrobenzoin | 39247-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cyclic thionocarbonate of meso-hydrobenzoin
• 英文别名: meso-4,5-Diphenyl-1,3-dioxolan-2-thion；(4S,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 39247-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: XZKPBJJKYCZVGW-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic thionocarbonate of meso-hydrobenzoin 在 五羰基铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Daub, Joerg; Endress, Gisela; Erhardt, Ulrich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1787 - 1809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到cyclic thionocarbonate of meso-hydrobenzoin
  参考文献：
  名称：

  Daub, Joerg; Endress, Gisela; Erhardt, Ulrich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1787 - 1809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild procedure for the conversion of 1,2-diols to olefins
  作者：E.J. Corey、B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87238-x

  日期：1982.1

  An improved procedure for the stereospecific synthesis of olefins from 1,2-diols via the corresponding thionocarbonate is described.

  描述了一种通过相应的硫代碳酸氢盐从1,2-二醇立体定向合成烯烃的改进方法。
• Alkenes from cyclic sulfates and thionocarbonates of 1,2-diols via tellurium chemistry
  作者：Bin Chao、Kenneth C. McNulty、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01532-m

  日期：1995.10

  stereospecific, e.g. meso-2,3-diphenylethane 2,3-diol → cis-stilbene; d,l-2,3-diphenylethane-2,3-diol → trans-stilbene. Unsaturated mannose and ribose derivatives have been obtained, and diethyl (-)-tartrate gives diethyl fumarate. The reaction may be performed with 0.1 equiv or less of elemental tellurium in the presence of a stoichiometric amount of reducing agent. Reaction of telluride ion with cyclic thionocarbonates

  通过元素还原原位生成的碲化物离子处理1,2-二醇环状硫酸盐（1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物），在温和的条件下（10分钟至2小时）快速产生烯烃。 0°C至室温）。该反应是立体特异性的，例如内消旋-2,3-二苯基乙烷2,3-二醇→顺式-sti; d，l -2,3-二苯基乙烷-2,3-二醇→反式-sti。已经获得了不饱和的甘露糖和核糖衍生物，（-）-酒石酸二乙酯得到了富马酸二乙酯。该反应可以在化学计量的还原剂存在下用0.1当量或更少的元素碲进行。碲化物离子与内消旋的环状硫代碳酸酯（1,3-二氧戊环-2-硫酮）反应-和d，1-，1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇分别产生顺式-和反式-二苯乙烯。