cis-stilbene sulfide | 3372-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-stilbene sulfide
• 英文别名: cis-2,3-Diphenylthiirane；(2S,3R)-2,3-diphenylthiirane
• CAS: 3372-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: YZGUWUYYNVDKDB-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  335.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-stilbene sulfide 在 甲基三氧化铼(VII) 硫化氢 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到顺式-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific rhenium catalyzed desulfurization of thiiranes

  摘要：

  甲基三氧铼催化了三苯基磷在室温下对噻吩环的高效且立体特异性的脱硫，尤其是在MTO经过硫化氢预处理后，铼的V价物种作为催化剂的活性形式。

  DOI：

  10.1039/a901708i
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Methylimino-4,5-diphenyl-1,3-oxathiolan 在 sodium ethanolate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-stilbene sulfide
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Follmann, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1779 - 1785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• The first preparation of episulfones from episulfides: Oxidation using oxone®/trifluoroacetone
  作者：Paul Johnson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01307-5

  日期：1997.8

  For the first time, episulfones have been prepared by oxidation of the corresponding episulfides. Seven examples are given, most of which proceed in good to excellent yield. The first oxidation of an episulfoxide to an episulfone is also reported as part of a preliminary mechanistic study.

  首次通过氧化相应的环硫化物制备了环砜。给出了七个示例，其中大多数以良好的方式进行，并获得了极好的收率。初步机理研究的一部分也报道了将环氧亚砜第一次氧化为环氧砜。
• Stereospecific rhodium(I) catalyzed desulfurization of thiiranes
  作者：Serge Calet、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84852-2

  日期：1986.1

  The first metal catalyzed route for the desulfurization of thiiranes (episulfides) is described.

  描述了硫杂环丁烷（异硫醚）脱硫的第一条金属催化路线。
• A Convenient Synthesis of Episulfides and Their Conversion into Alkenes
  作者：Piotr Dybowski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1997-1329

  日期：1997.10

  A convenient and stereoselective synthesis of episulfides based on the reaction of readily available S-(β-oxoalkyl) thiophosphate with sodium borohydride and their conversion into alkenes is described.

  描述了一种方便且立体选择性的episulfides合成方法，该方法基于易得的S-(β-氧烷基)硫代磷酸盐与氢化钠的反应以及它们转化为烯烃的过程。
• Convenient synthesis of benzotrithiepins and benzotrithiocins from dithiols and thiiranes
  作者：Ryu Sato、Masako Okanuma、Shin-ichi Chida、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75991-0

  日期：1994.1

  3,4-Dihydro-1,2,5-benzotrithiepin, 6H-2,3-dihydro-1,4,5-benzotrithiocin, and these derivatives were conveniently synthesized in good yields upon treating 1,2-benzenedithiol and 2-mercaptomethylbenzenethiol with various thiiranes in the presence of triethylamine in a polar solvent.

  3,4-二氢-1,2,5-苯并三硫平，6 H -2,3-二氢-1,4,5-苯并三硫辛和这些衍生物在处理1,2-苯二硫醇和2-后方便地以高收率合成在极性溶剂中三乙胺存在下，巯基甲基苯硫醇与各种硫杂环丁烷。