1-[1-(乙酰氧基)-2,2,2-三氯乙基]-3-乙酰基脲 | 69225-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[1-(乙酰氧基)-2,2,2-三氯乙基]-3-乙酰基脲
• 英文名称: N-[(1-acetoxy-2,2,2-trichloro)ethyl]-N'-acetylurea
• 英文别名: N-(1-Acetoxy-2,2,2-trichlor-aethyl)-N'-acetyl-harnstoff；1-(1-Acetoxy-2,2,2-trichloroethyl)-3-acetylurea；[1-(acetylcarbamoylamino)-2,2,2-trichloroethyl] acetate
• CAS: 69225-97-4
• 化学式: C₇H₉Cl₃N₂O₄
• 分子量: 291.518
• InChiKey: GEINSQDKPWCAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(乙酰氧基)-2,2,2-三氯乙基]-3-乙酰基脲 、 Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.88h， 以88.1%的产率得到(2RS,3SR)-N-acetyl-N'-[(1,1,1-trichloro-4-oxo-4-phenyl-3-tosyl)but-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  New approach to 5-arylsulfonyl-substituted 1,2-dihydropyrimidin-2-ones via base-induced chloroform elimination from 4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones

  摘要：

  A four-step method for the synthesis of 5-arylsulfonyl-substituted 1,2-dihydropyrimidin-2-ones has been developed. The reaction of readily available N-[(1-acetoxy-2,2,2-trichloro)ethyl]ureas with sodium enolates of alpha-arylsulfonylketones followed by heterocyclization dehydration of the oxoalkylureas formed gave 5-arylsulfonyl-4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones. The latter, in the presence of strong bases, eliminate CHCl3 to give the target compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.058
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,2-三氯-1-羟基乙基)脲 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以78.7%的产率得到1-[1-(乙酰氧基)-2,2,2-三氯乙基]-3-乙酰基脲
  参考文献：
  名称：

  A novel convenient synthesis of 5-acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones via 4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones

  摘要：

  A novel four-step methodology for the synthesis of 5-acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones has been developed. The reaction of readily available N-[(1-acetoxy-2,2,2-trichloro)ethyl]ureas with Na-enolates of 1,3-diketones or beta-oxoesters followed by heterocyclization-dehydration of the oxoalkylureas formed gave 5-acyl-4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydtopyrimidin-2-ones. The latter, in the presence of NaH, eliminate CHCl3 to give the target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.099

文献信息

• Chattaway; James, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1931, vol. 134, p. 372,383
  作者：Chattaway、James

  DOI：——

  日期：——