(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)脲 | 2000-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: (2,2,2-三氯-1-羟基乙基)脲
• 英文名称: chloralurea
• 英文别名: Urea, (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-；(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)urea
• CAS: 2000-40-0
• 化学式: C₃H₅Cl₃N₂O₂
• 分子量: 207.444
• InChiKey: VPENXVZFNXARIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  20.8°C (estimate)
• 密度：
  1.8698 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-三氯-1-羟基乙基)脲 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATATY I.; PELED N.; BEN-ISHAI D., ISR. J. CHEM. , 1975, 13, NO 2, 145-149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 尿素 以 水 为溶剂， 生成 (2,2,2-三氯-1-羟基乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  A novel convenient synthesis of 5-acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones via 4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones

  摘要：

  A novel four-step methodology for the synthesis of 5-acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones has been developed. The reaction of readily available N-[(1-acetoxy-2,2,2-trichloro)ethyl]ureas with Na-enolates of 1,3-diketones or beta-oxoesters followed by heterocyclization-dehydration of the oxoalkylureas formed gave 5-acyl-4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydtopyrimidin-2-ones. The latter, in the presence of NaH, eliminate CHCl3 to give the target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.099

文献信息

• Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2051 - 2054
  作者：Bal'on, Ya. G.、Smirnov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Chattaway; James, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1931, vol. 134, p. 372,383
  作者：Chattaway、James

  DOI：——

  日期：——
• Krutikov, V. I.; Ofrina, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 11, p. 2225 - 2226
  作者：Krutikov, V. I.、Ofrina, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Über umsetzungen von alkylchlorsilanen mit stickstoffhaltigen additionsverbindungen des chlorals
  作者：Von F. A. Henglein、H. Gräser

  DOI：10.1002/macp.1958.020260121

  日期：——

  AbstractChloralhydrat reagiert mit Chlorsilanen unter Bildung von Silyl‐ bzw. Polysilylchloralen1; dabei übt die Trichlormethylgruppe des Chlorals einen stabilisierenden Einfluß auf die SiOC‐Bindung aus. Anknüpfend an diese Untersuchungen wurden Umsetzungen von Alkylchlorsilanen mit stickstoffhaltigen Additionsverbindungen des Chlorals (Chloralammoniak, Chloralhydroxylamin, Chloralisopropylamin, Monochloralharnstoff und Dichloralharnstoff) durchgeführt. Es wird gezeigt, daß nur die OH‐Gruppen der Chloraladdukte mit Chlorsilanen reagieren; bei der Einwirkung von Dialkyldichlorsilanen bekommt man ausschließlich niedermolekulare, meist cyclische Verbindungen.
• Über Heterocyclen, 4. Mitt.: Über β-Ureidoaldehydacetale
  作者：G. Zigeuner、M. zur Hausen

  DOI：10.1007/bf01153882

  日期：1961.3