(2S,3S)-N-allyl-5-methyl-2,3-bis(pentylthio)hexan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-N-allyl-5-methyl-2,3-bis(pentylthio)hexan-1-amine
• 英文别名: (2S,3S)-5-methyl-2,3-bis(pentylsulfanyl)-N-prop-2-enylhexan-1-amine
• 化学式: C₂₀H₄₁NS₂
• 分子量: 359.684
• InChiKey: VKAJYCGIIKZBMC-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 (-)-(2S,1'S)-1-allyl-2-[1'-(dibenzylamino)-3'-(methyl)butyl]aziridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-N-allyl-5-methyl-2,3-bis(pentylthio)hexan-1-amine 、 (2S,3S)-N-allyl-5-methyl-2,3-bis(pentylthio)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  非活化的氨基氮丙啶通过硫醇的选择性开环和二苄氨基的异常亲核取代

  摘要：

  报道了在BF 3 ·Et 2 O存在下手性2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同硫醇的反应。所获得的产物取决于起始氨基氮丙啶1的结构。因此，对映体纯（2 S，3 S）-2-（烷硫基）链烷-1,3-二胺2从具有较低空间拥塞和部分消旋（2 S，3 S）-2的C-2取代基的氮丙啶获得， 3-双（烷硫基）烷-1-胺3（ee = 56-66％）来自具有较大C-2取代基的氮丙啶。在这两种情况下，未活化的氮丙啶环在C-2处的打开均保留了构型，并在C-2处进行了区域选择性和立体选择性。在3的合成中，2当量的硫醇与1反应，氮丙啶环在C-2处打开，随后第二个当量的硫醇异常取代二苄基氨基。通过单晶X射线分析确定化合物3的区域化学和相对构型。提出了一种机制来解释所获得的结果。

  DOI：

  10.1021/jo0515069

文献信息

• Selective Ring-Opening of Nonactivated Amino Aziridines by Thiols and Unusual Nucleophilic Substitution of a Dibenzylamino Group
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0515069

  日期：2005.11.1

  The reaction of chiral 2-(1-aminoalkyl)aziridines 1 with different thiols, in the presence of BF3·Et2O, is reported. The obtained products were dependent on the structure of the starting amino aziridines 1. Thus, enantiopure (2S,3S)-2-(alkylthio)alkane-1,3-diamines 2 were obtained from aziridines with C-2 substituents with lower steric congestion and partially racemized (2S,3S)-2,3-bis(alkylthio)alkan-1-amines

  报道了在BF 3 ·Et 2 O存在下手性2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同硫醇的反应。所获得的产物取决于起始氨基氮丙啶1的结构。因此，对映体纯（2 S，3 S）-2-（烷硫基）链烷-1,3-二胺2从具有较低空间拥塞和部分消旋（2 S，3 S）-2的C-2取代基的氮丙啶获得， 3-双（烷硫基）烷-1-胺3（ee = 56-66％）来自具有较大C-2取代基的氮丙啶。在这两种情况下，未活化的氮丙啶环在C-2处的打开均保留了构型，并在C-2处进行了区域选择性和立体选择性。在3的合成中，2当量的硫醇与1反应，氮丙啶环在C-2处打开，随后第二个当量的硫醇异常取代二苄基氨基。通过单晶X射线分析确定化合物3的区域化学和相对构型。提出了一种机制来解释所获得的结果。