1-(naphthalen-1-yloxy)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ol | 5262-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yloxy)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[1]naphthyloxy-3-piperidino-propan-2-ol；alpha-((1-Naphthalenyloxy)methyl)-1-piperidineethanol；1-naphthalen-1-yloxy-3-piperidin-1-ylpropan-2-ol
• CAS: 5262-84-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: YIGFKEFULNCVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  196 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yloxy)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔激活孤儿核受体 TLX 以抵消胶质母细胞瘤细胞的增殖和迁移

  摘要：

  配体感应转录因子无尾同源物（TLX，NR2E1）是神经元干细胞稳态的重要调节剂，在神经退行性疾病和中枢神经系统肿瘤中具有吸引人的治疗潜力。然而，关于 TLX 配体的知识很少，这为目标验证和药物化学提供了障碍。为了发现 TLX 配体，我们分析了用于 TLX 调节的药物片段集合，并确定了几种结构不同的核受体激动剂和反向激动剂。心得安演变为最强的 TLX 激动剂，并促进人胶质母细胞瘤细胞中 TLX 调节的基因表达。普萘洛尔作为 TLX 配体的构效关系阐明产生了结构相关的阴性对照化合物。在功能细胞实验中，我们观察到普萘洛尔对抗胶质母细胞瘤细胞增殖和迁移的能力，而阴性对照没有效果。我们的结果提供了一系列 TLX 调节剂作为初始化学工具和一组先导化合物，并支持 TLX 调节在胶质母细胞瘤中的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00733

文献信息

• Fourneau; Trefouel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4> 43, p. 456
  作者：Fourneau、Trefouel

  DOI：——

  日期：——
• Ing; Ormerod, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1952, vol. 4, p. 21,25
  作者：Ing、Ormerod

  DOI：——

  日期：——
• EMPLOI DE L'EFFET IMMUNOACTIVANT DE 3-NAPHTHYLOXY-2-HYDROXY-PROPYLAMINES, INTERESSANT SPECIALEMENT POUR L'IMMUNITE CELLULAIRE, PAR EXEMPLE CONTRE INFECTIONS VIRALES
  申请人：PEUSCHEL, Karin, Elisabeth

  公开号：EP0587823A1

  公开（公告）日：1994-03-23
• US4060613A
  申请人：——

  公开号：US4060613A

  公开（公告）日：1977-11-29
• US4140779A
  申请人：——

  公开号：US4140779A

  公开（公告）日：1979-02-20