(thiophen-3-yl)trimethylstannane | 70161-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: (thiophen-3-yl)trimethylstannane
• 英文别名: 3-(trimethylstannyl)thiophene；3-thienyl trimethylstannane；3-trimethylstannylthiophene；3-thienyltrimethylstannane；Trimethyl-thiophen-3-yl-stannane；trimethyl(thiophen-3-yl)stannane
• CAS: 70161-87-4
• 化学式: C₇H₁₂SSn
• 分子量: 246.948
• InChiKey: ADIMXRAVQWIAQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 (thiophen-3-yl)trimethylstannane 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到3-(3-噻吩基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  PDGF受体酪氨酸激酶抑制剂的新系列：3-取代的喹啉衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（

  DOI：

  10.1021/jm00040a003
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 三甲基氯化锡 在 n-BuLi 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到(thiophen-3-yl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Electronic Influence of the Thienyl Sulfur Atom on the Oligomerization of Ethylene by Cobalt(II) 6-(Thienyl)-2-(imino)pyridine Catalysis

  摘要：

  The position of the sulfur atom in the thienyl group of 6-(thienyl)-2-(imino)pyridine ligands strongly affects the catalytic activity of the corresponding tetrahedral high-spin dihalide Co-II complexes in the oligomerization of ethylene to alpha-olefins upon activation with methylaluminoxane (MAO). Complexes with the sulfur atom in the 3-position of the thienyl ring catalyze the selective conversion of ethylene to 1-butene, while catalysts containing thien-2-yl groups give C-4-C-14 alpha-olefins. In situ EPR experiments showed the occurrence of a spin state changeover with the formation of low-spin Co-II species upon activation of the catalyst precursors by MAO. DFT calculations suggest that only thien-2-yl rings allow for the coordination of the sulfur atom to the cobalt center in the MAO-activated systems.

  DOI：

  10.1021/om0609665

文献信息

• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• Synthesis of 1,3-Di(2-thiazolyl)azulene and Its Selective Chromogenic Response to Mercury(II) Ion
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Ryoko Uriu、Tomoko Asakura、Chiharu Akamatsu、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.3987/com-07-11229

  日期：——

  Azulene derivatives bearing heteroaryl groups in the 1,3-positions were synthesized, and the color and spectral changes occurring upon the addition of metal ions were examined. Of the compounds tested, title compound 4 appears to exhibit the most selective chromogenic behavior toward Hg 2+ ion.

  合成了在 1,3 位带有杂芳基的 Azulene 衍生物，并检查了在添加金属离子时发生的颜色和光谱变化。在测试的化合物中，标题化合物 4 似乎对 Hg 2+ 离子表现出最具选择性的显色行为。
• Benzothiazole derivatives with activity as adenosine receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030176695A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivitives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及替代苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• Benzothiazole derivatives with actitvity as adenosine receptor ligands
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20050026906A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivatives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及取代苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。