2-phenethylbenzyl bromide | 35388-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenethylbenzyl bromide
• 英文别名: 2-Phenylaethyl-benzylbromid；o-(2-Phenaethyl)benzylbromid；1-(Bromomethyl)-2-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 35388-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₅Br
• 分子量: 275.188
• InChiKey: MSJSEDJUAIRKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylbenzyl bromide 在 PPA 、 乙醇 、 氰化钠 作用下， 生成 11,12-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Steric Configuration on the Ultraviolet Absorption of “Fixed” Benzils^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a039
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenethylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  氢化钛催化四氯化钛催化加氢脱氟引发的三氟甲苯的转化

  摘要：

  以三乙基硅烷为还原剂，开发了四氯化钛催化的三氟甲苯衍生物的加氢脱氟反应。该反应通过容易获得的试剂产生了具有高化学选择性的各种甲苯衍生物。这种加氢脱氟过程已扩展到分子内Friedel-Crafts苄基化反应，从而以良好的收率提供了各种环大小的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500920

文献信息

• Synthesis of a small library of non-symmetric cyclic sulfamide HIV-1 protease inhibitors
  作者：Anna Ax、Advait A. Joshi、Kristina M. Orrling、Lotta Vrang、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.023

  日期：2010.6

  A set of 11 non-symmetric cyclic sulfamide HIV-1 protease inhibitors were synthesized and evaluated. The use of a key microwave-assisted silver(I) oxide mediated selective mono N-benzylation reaction enabled fast and straightforward synthesis. The Ki values of the new inhibitors ranged between 0.28 μM and >20 μM.

  合成并评估了一组11种非对称环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂。使用关键的微波辅助氧化银（I）介导的选择性单N-苄基化反应可实现快速直接的合成。新抑制剂的K i值介于0.28μM和> 20μM之间。
• Cyclic analogue of S-benzylisothiourea that suppresses kynurenine production without inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase activity
  作者：Miwa Fukuda、Tomomi Sasaki、Tomoko Hashimoto、Hiroyuki Miyachi、Minoru Waki、Akira Asai、Osamu Takikawa、Osamu Ohno、Kenji Matsuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.034

  日期：2018.9

  biosynthesised from tryptophan catalysed by indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). The abrogation of kynurenine production is considered a promising therapeutic target for immunological cancer treatment. In the course of our IDO inhibitor programme, formal cyclisation of the isothiourea moiety of the IDO inhibitor 1 afforded the 5-Cl-benzimidazole derivative 2b-6, which inhibited both recombinant human IDO (rhIDO) activity

  吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO）催化色氨酸生物合成Kynurenine。废除犬尿氨酸的产生被认为是免疫癌症治疗的有希望的治疗靶标。在我们的IDO抑制剂计划过程中，对IDO抑制剂1的异硫脲部分进行正式环化，得到了5-Cl-苯并咪唑衍生物2b-6，该衍生物既抑制了重组人IDO（rhIDO）的活性，又抑制了细胞尿嘧啶的产生。2b-6的进一步衍生化提供了有效的细胞犬尿氨酸生产2i抑制剂（IC 50 = 0.34 µM），这对rhIDO的酶促活性出乎意料的影响很小。作用机理的阐明表明，化合物2i通过抑制经IFN-γ处理的A431细胞中的STAT1表达，从而在蛋白质水平上抑制IDO表达。犬尿氨酸生产抑制剂2i有望成为一种新的免疫癌症治疗方法的有前途的起点。
• Phosphinsäure-Derivate, deren Herstellung sowie deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0690066A1

  公开（公告）日：1996-01-03

  Verbindungen den Formel I, in der die Symbole bzw. Substiuenten A, B, D, D*, E, E* die genannten Bedeutungen haben, inhibieren Aspartylproteasen und eignen sich zur Bekämpfung von Viruserkrankungen.

  式 I 的化合物、 其中的符号或取代基 A、B、D、D*、E、E* 具有给出的含义，可抑制天冬氨酰蛋白酶，适用于防治病毒性疾病。
• Anticonvulsants. II. Spiro Compounds. Dibenzo[α,d]cycloheptadiene-5,5'-hydantoins, -5,5'-oxazolidinediones, and -5,2'-succinimides
  作者：M. A. Davis、Stanley O. Winthrop、R. A. Thomas、F. Herr、Marie-Paule Charest、Roger Gaudry

  DOI：10.1021/jm00334a009

  日期：1964.7
• US5385912A
  申请人：——

  公开号：US5385912A

  公开（公告）日：1995-01-31