tert-butyl 9-{3-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]propyl}-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate | 1416173-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 9-{3-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]propyl}-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-9-(3-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)propyl)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate；Tert-butyl 9-[3-(4-methylsulfonylphenoxy)propyl]-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
• CAS: 1416173-83-5
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅S
• 分子量: 465.654
• InChiKey: AWCKBWDROMEQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(3-bromopropoxy)phenyl)(methyl)sulfane 在 copper(l) iodide 、 对叔丁基邻苯二酚 、 lithium methanolate 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl 9-{3-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]propyl}-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 7-azaspiro[3.5]nonane derivatives as GPR119 agonists
  作者：Daisuke Matsuda、Madoka Kawamura、Yohei Kobashi、Fumiyasu Shiozawa、Youichirou Suga、Keiko Fusegi、Shinichi Nishimoto、Kayo Kimura、Masako Miyoshi、Noriko Takayama、Hiroyuki Kakinuma、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.032

  日期：2018.5

  The design and synthesis of a novel class of 7-azaspiro[3.5]nonane GPR119 agonists are described. In this series, optimization of the right piperidine N-capping group (R2) and the left aryl group (R3) led to the identification of compound 54g as a potent GPR119 agonist. Compound 54g showed a desirable PK profile in Sprague-Dawley (SD) rats and a favorable glucose lowering effect in diabetic rats.

  描述了新型7-氮杂螺[3.5]壬烷GPR119激动剂的设计和合成。在该系列中，右哌啶N封端基团（R 2）和左芳基基团（R 3）的优化导致将化合物54g鉴定为有效的GPR119激动剂。化合物54g在Sprague-Dawley（SD）大鼠中显示出理想的PK分布，在糖尿病大鼠中表现出良好的降糖效果。