1-(3-bromopropyl)oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one | 142714-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-1H-OXAZOLO[5,4-b]-Pyridin-2-One；Oxazolo(5,4-b)pyridin-2(1H)-one, 1-(3-bromopropyl)-；1-(3-bromopropyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2-one
• CAS: 142714-73-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂
• 分子量: 257.087
• InChiKey: XAFOJZNEQCACEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 1-(3-bromopropyl)oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-<3-(4-benzyl-1-piperazinyl)propyl>oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的恶唑并[5,4-b]吡啶-2（1H）-ones：一类新的非鸦片类抗伤害感受药。

  摘要：

  一系列的1-（氨基烷基）-和1-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[5,4-b]吡啶-2（1H）-恶唑并[5,4-b]的一个衍生物在小鼠和大鼠中测试了对烷基侧链的长度和氨基或4-芳基-1-哌嗪基取代基进行修饰的吡啶2-2（1H）-1的安全性和镇痛效果。一些具有4-（取代或未取代的苯基）-1-哌嗪基取代基和3-4-碳烷基烷基侧链的化合物具有比oxazolo [4,5-b] pyridin-2（3H）-高的镇痛活性。一个类似物。为了减少我们先前在恶唑[4,5-b]-吡啶-2（3H）-酮上的工作中观察到的哌嗪的代谢性N-脱烷基，制备了在烷基侧链上具有位阻的最具活性的化合物的类似物和测试。具有最大安全性和止痛效果的化合物为1-[[[4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]恶唑并[5,4-b]吡啶-2-2（1H）-one（化合物3b） ，ED50值为5.6 mg / kg po（小鼠，苯醌扭曲试验）和0

  DOI：

  10.1021/jm00008a006
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基吡啶 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-(3-bromopropyl)oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and N-substitution of an uncommon heterocyclic system: Oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one

  摘要：

  Oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one 2 can be obtained in a one-step procedure. Its reactivity towards nucleophiles and alkylation to nitrogen are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61315-1

文献信息

• US5130311A
  申请人：——

  公开号：US5130311A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5242923A
  申请人：——

  公开号：US5242923A

  公开（公告）日：1993-09-07