3α-methanesulfonyloxy-5β-cholestane | 59446-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-methanesulfonyloxy-5β-cholestane
• 英文别名: 3α-Methansulfonyloxy-5β-cholestan；3α-Methylsulfonyloxy-5β-cholestan
• CAS: 59446-52-5
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃S
• 分子量: 466.769
• InChiKey: KTDRRIFHPBRCMS-IOIYRQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-methanesulfonyloxy-5β-cholestane 在 过氧十二烷酸 、 sodium 作用下， 生成 (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((S)-Adamantane-1-sulfinyl)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Jones; Edmonds; Knox, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 4, p. 459 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5β-cholestan-3α-ol acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3α-methanesulfonyloxy-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0

文献信息

• A review of porcine tonsils in immunity and disease
  作者：Dennis C. Horter、Kyoung-Jin Yoon、Jeffrey J. Zimmerman

  DOI：10.1079/ahrr200358

  日期：2003.12
• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。
• Jones; Edmonds; Knox, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 4, p. 459 - 464
  作者：Jones、Edmonds、Knox

  DOI：——

  日期：——