4-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)butyric acid | 58185-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)butyric acid
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)-buttersaeure；4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 58185-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DGETWALUVHDTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  428.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)butyric acid 在 sodium hydroxide 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-(-carboxypropyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 4-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797

文献信息

• Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、EIJI MIZUTA、KAZUHIDE KAMIYA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3756

  日期：——

  Sulfate conjugates of ubiquinone metabolites (Ia, Ib) and related compounds including 6-(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (idebenone, Id-10) were synthesized. Chemical shifts in the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra of the 1- and 4- sulfates were assigned by investigating differences in the low-field shifts between model compounds and the corresponding sulfates, and by regio-specific synthesis of the 4-sulfates.

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。
• Aralkyl carboxylic acid compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04407757A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Novel compounds of the formulae ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.

  该式中，R代表低碳基或低烷氧基，A代表--CH.sub.2 --，--CO--或##STR2##，n表示1到8的整数，X代表氢或羟基，可以被保护，Y代表羟基，可以被保护。它们的酯类对细胞溶酶体膜具有出色的作用，并表现出优异的药理活性，如生理宿主防御控制活性，特别是免疫增强活性。
• Aralkyl carboxylic acid compounds in compositions for potentiating
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04525361A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  Novel compounds of the formulae ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.

  该式的新化合物为 ##STR1## 其中R代表低碳基或低碳氧基，A代表--CH.sub.2 --，--CO--或##STR2## n代表1到8的整数，X代表氢或羟基，可以被保护，Y代表羟基，也可以被保护。它们的酯类对细胞的溶酶体膜具有出色的作用，并表现出出色的药理活性，如生理宿主防御控制活性，特别是免疫增强活性。
• 6-Hydroxy-1,4-benzoquinone compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04271083A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为##STR1##其中，R代表较低的烷基或较低的烷氧基，A代表--CH.sub.2 --，--CO--或##STR2## n表示1到8的整数，X代表氢或可被保护的羟基，Y代表可被保护的羟基。这些化合物的酯对细胞的溶酶体膜具有出色的作用，并表现出出色的药理活性，如生理宿主防御控制活性，特别是免疫增强活性。
• Hydroquinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0124379A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  Compounds of the formula: [wherein either one of R1 and R2 stands for hydrogen or SO3H and the other one for S03H, Z stands for -(CH2)mOR3, -(CH2)n-COOR4 or -CH2-CH =C -CH2-CH2-COOR4 CH3 (wherein m denotes an integer of 1-22, n denotes an integer of 0-21, R3 stands for hydrogen or an acyl group, and R4 for hydrogen or an alkyl group) and pharmacologically acceptable salts thereof may be prepared by 1. reacting a compound of the formula: with a sulfating agent, or 2. reacting a compound of the formula: [wherein either one of R5 and R6 stands for hydrogen and other for hydroxil] or a salt thereof with a salt of peroxodisulfuric acid in the presence of a base.

  式中的化合物： [其中 R1 和 R2 中的一个代表氢或 SO3H，另一个代表 S03H，Z 代表-(CH2)mOR3、-(CH2)n-COOR4 或 -CH2-CH =C -CH2-CH2-COOR4 CH3（其中 m 表示 1-22 的整数，n 表示 0-21 的整数，R3 代表氢或酰基，R4 代表氢或烷基）及其药理学上可接受的盐可通过以下方法制备 将式化合物与硫化剂反应，或 与硫化剂反应，或 使式 2 的化合物与硫化剂反应，或 [其中 R5 和 R6 中的一个代表氢，另一个代表羟基]或其盐与过二硫酸的盐在碱存在下反应。