2-amino-7-hydroxy-8-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 753455-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-8-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 753455-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: DGGAQMMSFNLCPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-8-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-10-(4-chlorophenyl)-4-imino-8-methyl-3,10-dihydro-4H-9-oxa-1,3-diazaanthracen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxyquinoline Derivatives, Aminohydroxychromene, Aminocoumarin and Their Antibacterial Activities

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10089
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-2-amino-8-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-amino-7-hydroxy-8-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxyquinoline Derivatives, Aminohydroxychromene, Aminocoumarin and Their Antibacterial Activities

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10089

文献信息

• 氢氧化胆碱促进的一锅法合成2-氨基-3-腈基-7-羟基-4H-色烯衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110054607A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种氢氧化胆碱促进的一锅法合成2‑氨基‑3‑腈基‑7‑羟基‑4H‑色烯衍生物的方法，以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以氢氧化胆碱水溶液为催化剂，于室温搅拌反应0.5‑15h制得目标产物2‑氨基‑3‑腈基‑7‑羟基‑4H‑色烯衍生物。本发明中氢氧化胆碱生物相容性好、价廉易得；氢氧化胆碱用量少，反应条件温和，原子经济性高；此反应无需添加有机溶剂，有效的避免了有毒溶剂的使用；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；此催化体系的操作及后处理过程简单，离子液体在循环使用五次后，催化活性没有明显的降低，具有很好的重复使用性。
• Biocompatible Ionic Liquid Promote One-Pot Synthesis of 2-Amino-4H-Chromenes Under Ambient Conditions
  作者：Anlian Zhu、Qixing Li、Wanlu Feng、Dongshuang Fan、Lingjun Li

  DOI：10.1007/s10562-020-03332-7

  日期：2021.3

  The synthesis of 2-amino-4H-chromenes through one-pot multicomponent reactions has received great attention due to the high atom efficiency and the broad bioactivities of the products. Here, the catalytic performances of a series of functional ionic liquids towards this type of reaction were investigated and the results showed that the ionic liquid, choline acetate ([Choline][Ac]), could efficiently

  通过一锅多组分反应合成2-氨基-4H-色烯由于其高原子效率和广泛的生物活性而备受关注。在这里，研究了一系列功能性离子液体对此类反应的催化性能，结果表明离子液体醋酸胆碱（[Choline][Ac]）可以在室温下有效地促进该反应，而无需有机溶剂。该反应易于进行，后续处理程序非常简单。通过萃取和洗涤程序即可获得纯品，无需柱分离程序。有趣的是，这个反应系统可以很容易地放大到几克，这表明它在工业应用中的前景。此外，离子液体 [Choline][Ac] 可以很容易地由廉价且具有生物相容性的材料制备，并且可以回收和再利用至少五个循环。在室温下，在乙酸胆碱的催化下，各种醛、丙二腈和活化酚可以转化为相应的 2-氨基-4H-色烯，分离产率从良好到极好。
• 氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110156765A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2‑氨基‑4H‑色烯衍生物的方法，以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以氢键功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应1‑12h制得目标产物2‑氨基‑4H‑色烯衍生物。本发明所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；该反应在室温条件下即可进行，反应条件温和；此反应无需额外添加溶剂等助剂，可以有效地避免有毒试剂的使用；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；该催化体系的操作及后处理过程简单，离子液体在循环使用五次后，催化活性没有明显的降低，具有很好的重复使用性。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Chromenes and Chromeno[2,3-d] pyrimidines
  作者：Fatima Belhadj、Zahira Kibou、Mohammed Benabdallah、Mohammed Aissaoui、Mohammed Nadjib Rahmoun、Didier Villemin、Noureddine Choukchou-Braham

  DOI：10.17159/0379-4350/2021/v75a18

  日期：——

  ABSTRACT A simple and efficient approach has been developed to synthesise novel and functionalised 5H-chromeno[2,3-d] pyrimidines derivatives (4a-h). This approach entails treating 2-amino-3-cyano-4H-chromenes (3a-h) with formamidine acetate under microwave irradiations and solvent-free conditions. All structures of new compounds obtained in this study were characterised by IR, MS, 1H and 13C NMR analysis. Additionally, the synthesised compounds were investigated for their antibacterial and antioxidant potential. Compounds 3b, 3c, 3e, 4c and 4e showed significant activities. Keywords: 5H-chromeno[2,3-d] pyrimidine; 4H-chromene; solvent-free conditions; antioxidant activity; antibacterial activity

  摘要 已开发出一种简单高效的方法来合成新型功能化 5H-色烯并[2,3-d] 嘧啶衍生物 (4a-h)。该方法需要在微波辐照和无溶剂条件下用乙酸甲脒处理 2-氨基-3-氰基-4H-苯并吡喃（3a-h）。本研究中获得的所有新化合物的结构都通过红外光谱、质谱、1H 和 13C NMR 分析进行了表征。此外，还研究了合成化合物的抗菌和抗氧化潜力。化合物 3b、3c、3e、4c 和 4e 显示出显著的活性。 关键词5H-色烯并[2,3-d] 嘧啶；4H-色烯；无溶剂条件；抗氧化活性；抗菌活性
• Synthesis of Hydroxyquinoline Derivatives, Aminohydroxychromene, Aminocoumarin and Their Antibacterial Activities
  作者：Alaa S. Abd-El-Aziz、Ahmed M. El-Agrody、Ahmed H. Bedair、T. Christopher Corkery、Athar Ata

  DOI：10.3987/com-04-10089

  日期：——