2-chloro-3-(1′-chlorobenzyl)quinoxaline | 357951-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(1′-chlorobenzyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-chloro-3-(α-chlorobenzyl)quinoxaline；2-Chloro-3-[chloro(phenyl)methyl]quinoxaline
• CAS: 357951-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 289.164
• InChiKey: YYKRZYISNIEYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(1′-chlorobenzyl)quinoxaline 以 吡啶 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 12-phenylindolizino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1002762705498
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroxyquinoxalin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-chloro-3-(1′-chlorobenzyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1002762705498

文献信息

• α-Chlorobenzylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution with Benzylidene Dichloride: Umpolung of the Friedel–Crafts Reaction
  作者：Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01091

  日期：2018.8.3

  available α,α-dichlorotoluenes enter a vicarious nucleophilic substitution (VNS) reaction with electron-deficient arenes to give α-chlorobenzylated nitrobenzenes, as well as six- and five-membered heterocycles. Oxidation of the initially formed α-chlorobenzylic carbanions instead of protonation results in formation of diaryl ketones, providing a means for overall nucleophilic C–H benzoylation of electron-deficient

  现成的α，α-二氯甲苯与缺乏电子的芳烃进行替代性亲核取代（VNS）反应，生成α-氯苄基硝基苯，六元和五元杂环。最初形成的α-氯苄基碳负离子（而不是质子化）的氧化导致二芳基酮的形成，这为缺电子的芳环的整体亲核CH苯甲酰化提供了一种手段。或者，可以通过分离的α-氯二芳基甲烷与叠氮化钠的反应获得苯甲酰化的硝基芳烃。