5-((4-methoxyphenoxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 1443828-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-((4-methoxyphenoxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 1443828-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: GOSPIKPJWOICDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxyphenoxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(3-chlorophenyl)(5-((4-methoxyphenoxy)methyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基-苯氧基)-乙酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-((4-methoxyphenoxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t