allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate | 475265-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 4-(2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 475265-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 284.403
• InChiKey: SAYOUOKMACARAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-{[4-(piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]thio}-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl 4-ethyl piperidine-1,4-dicarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 allyl 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722