acenaphthenone-2,2-d2 | 50442-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphthenone-2,2-d2
• 英文别名: 1-acenaphthenone-d₂；2,2-Dideuterio-acenaphthen-1-on；2,2-dideuterio-acenaphthen-1-one；2,2-dideuterioacenaphthylen-1-one
• CAS: 50442-47-2
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 170.179
• InChiKey: JBXIOAKUBCTDES-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphthenone-2,2-d2 生成 1-methylacenaphthylene-d1
  参考文献：
  名称：

  EISCH, J. J.;FICHTER, K. C., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 63-81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 乙酸-D1 、 重水 作用下， 生成 acenaphthenone-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  烯烃水合铝的动力学和立体化学因素以及所得碳铝键的构型稳定性

  摘要：

  为了确定立体化学，区域化学以及结构对反应性的影响，用二异丁基铝氢化物对一系列环状烯烃进行水合铝化反应。观察到的反应性等级为：> 1，1-二甲基-3-三甲基甲硅烷基茚> 1-甲基ena> 1，1-二甲基茚> 1-苯基ac→1，1-二甲基-3-苯基茚。通过在供体溶剂中工作，证明了顺式-水合铝化是动力学控制的添加方式。3-取代-1,1-二甲基茚的反应性反映了极性效应，而1-取代的反应性则反应了空间效应。除硅烷基茚的情况外，水合铝化的区域化学通常由空间因素决定。水合铝酸盐加合物的异构化可能通过碳铝键反转或脱水铝化而发生。前一种方法很容易在没有路易斯碱的情况下进行，但是后一种方法需要高温和延长时间。稳定的顺式尽管烯基体系产生了大量的1,3-二氢ac烯，但β-水合铝化加合物仍可被原脱铝，并保留CAl键的构型。通过氘标记，1 H NMR和化学降解研究阐明了这些异常水解产物的性质。为了允许进行上述研究，明确地合成了完整的C

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85040-2

文献信息

• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• The reaction of organic molecules on solid surfaces. 1. The facile deuteration of active methylene compounds with water-d2-treated alumina
  作者：George W. Kabalka、Richard M. Pagni、Paula Bridwell、Elaine Walsh、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1021/jo00320a063

  日期：1981.3
• Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 206
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• KABALKA G. W.; PAGNI R. M.; BRIDWELL P.; WALSH E.; HASSANEEN H. M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1513-1514
  作者：KABALKA G. W.、 PAGNI R. M.、 BRIDWELL P.、 WALSH E.、 HASSANEEN H. M.

  DOI：——

  日期：——