3-甲基硒吩 | 7559-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 中文名称: 3-甲基硒吩
• 英文名称: 3-methylselenophene
• 英文别名: 3-methyl-selenophene；3-Methyl-selenophen
• CAS: 7559-43-5
• 化学式: C₅H₆Se
• 分子量: 145.063
• InChiKey: AZBHGKRVIRJVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.0-137.5 °C(Press: 751 Torr)
• 密度：
  1.4623 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基硒吩 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-methyl-selenophene-2-carbaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Jur'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 620,621; engl. Ausg. S. 602, 603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 selenium(IV) oxide 、 aluminium oxide-chromium oxide 作用下， 生成 3-甲基硒吩
  参考文献：
  名称：

  Jur'ew; Chmel'nizkii, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 94, p. 265,266, 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Methylselenophene and 3,4-Dimethylselenophene
  作者：Gérard Barbey、Gérard Dian、Nadine Merlet、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1055/s-1989-27187

  日期：——

  3-Methyl- and 3,4-dimethylselenophenes were prepared in 78 and 80% yield, respectively, by passage of 2-methyl-l,3-butadiene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene driven by nitrogen through a glass tube kept at 450°C containing fragments of Pyrex glass or sand and selenium vapor.

  在氮气的驱动下，将 2-甲基-1,3-丁二烯和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯通过 450°C 的玻璃管，管内装有派莱克斯玻璃碎片或沙子和硒蒸气，制备出 3-甲基硒酚和 3,4-二甲基硒酚，收率分别为 78% 和 80%。
• Effect of electrolytes on the electropolymerization and optoelectronic properties of poly(3-methylselenophene)
  作者：Baoyang Lu、Shijie Zhen、Shouli Ming、Jingkun Xu、Guoqun Zhao

  DOI：10.1039/c5ra11849b

  日期：——

  morphology, electrochemical, electronic and optical properties, and the electrochromic performances of the as-obtained poly(3-methylselenophene) (P3MeS) films were minutely studied. Surprisingly, we find a very significant electrolyte effect on the electropolymerization behavior of 3MeS and also on the structure, morphology, redox activity and stability, and optoelectronic and electrochromic properties

  与聚噻吩相比，聚硒吩具有一些特殊的性能和潜在的优势，并且最近已广泛用于有机电子领域。然而，电合成的聚硒二苯衍生物已经引起了令人惊讶的稀少关注。在这项工作中，3-甲基硒（3MeS）通过一个简单的程序合成，其电解用比较通过使用不同的电解质体系，即，CH调查2氯2 -Bu 4 NPF 6，CH 2氯2 -BFEE（三氟化硼乙醚）和离子液体BmimPF 6。此外，还研究了电解质对所得聚（3-甲基硒吩）（P3MeS）膜的结构和形态，电化学，电子和光学性质以及电致变色性能的影响。令人惊讶地，我们发现电解质对3MeS的电聚合行为以及对电合成的P3MeS材料的结构，形态，氧化还原活性和稳定性以及光电和电致变色性质具有非常显着的影响。3MeS单体可以成功地在所有电解质中发生电聚合，主要是通过亚硒环环的α位偶联，并且所有这三种电解质形成的P3MeS薄膜都表现出几种相互共有的特性，例如相似的链结构，不溶性普通溶剂，电导率10-4至10
• Mahatsekake, C.; Catel, J. M.; Andrieu, C. G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 35 - 41
  作者：Mahatsekake, C.、Catel, J. M.、Andrieu, C. G.、Ebel, M.、Mollier, Y.、Tourillon, G.

  DOI：——

  日期：——
• Free-radical homolytic substitution at selenium: an efficient method for the preparation of selenophenes
  作者：Jennifer E. Lyons、Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1021/jo00073a021

  日期：1993.10

  Substituted and unsubstituted 1-(benzylseleno)-4-iodobut-3-en-2-ols 12 and 2-(benzylseleno)-1-(2-iodophenyl)ethanols 18 react smoothly with tris(trimethylsilyl)silane in benzene at 80-degrees-C (AIBN initiator) to afford selenophenes 16 and benzoselenophenes 21 in excellent yield. These reactions presumably involve intramolecular homolytic substitution by aryl and vinyl radicals 14 and 20 at the selenium atom with the expulsion of benzyl radical followed by facile dehydration to afford the aromatic selenophene ring system in each case. Competitive rate studies on the ring closure of the 2-[2-(benzylseleno)ethyl]phenyl radical 25 in the presence of tri-n-butyltin hydride to give 2,3-dihydrobenzo[b]selenophene (27) and 1-(benzylseleno)-2-phenylethane (28) provide a rate constant for ring closure (k(c)) of approximately 3 X 10(7) s-1 at 80-degrees-C. The determination of more accurate data is hampered by what we attribute to be the involvement of a slow, but competive nonradical process.
• Jur'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 3036,3040; engl. Ausg. S. 3066, 3069
  作者：Jur'ew et al.

  DOI：——

  日期：——