N-(1'-methyl-2'-butenyl)aniline | 37857-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1'-methyl-2'-butenyl)aniline
• 英文别名: N-(1-methyl-2-butenyl)aniline；N-(pent-3-en-2-yl)aniline；N-phenylpent-3-en-2-amine；N-(1-methyl-but-2-enyl)-aniline；(α.γ-Dimethyl-allyl)-anilin；N-(1-Methyl-but-2-enyl)-anilin；N-(Pent-3-en-2-yl)aniline；N-pent-3-en-2-ylaniline
• CAS: 37857-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: HYDCNLRVDPZUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1'-methyl-2'-butenyl)aniline 反应 22.0h， 以30%的产率得到2-戊-3-烯-2-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangement of sterically hindered N-alkenylindolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955838
• 作为产物：
  描述：

  2-bromopent-3-ene 、 苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 N-(1'-methyl-2'-butenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  DE473215

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A new synthesis of imidoyl iodides via beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Yasuko Ishida、Satoru Sasatani、Keiji Maruoka、Hisahi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88149-6

  日期：——

  A new synthetic method of imidoyl iodides has been devised which involves the Beckmann rearrangement of oxime derivatives with trimethylsilyl iodide or diethylaluminum iodide. This allows a one-pot procedure for a α-arylation of amines in synthetically useful yields.

  已经设计出一种新的酰亚胺基碘化物的合成方法，该方法涉及将肟衍生物与三甲基硅烷基碘化物或二乙基铝碘化物进行贝克曼重排。这允许胺的一锅法以合成上有用的产率进行胺的α-芳基化。
• Approach to preparative synthesis of ortho-(1-methylbut-2-en-1-yl)anilines, precursors of new cytotoxic heterocycles
  作者：L. A. Aleksandrova、M. F. Abdullin、Yu. V. Vakhitova、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070363216040083

  日期：2016.4

  The reaction of aromatic Claisen rearrangement of N-(1-methylbut-2-en-1-yl)anilines in the presence of p-toluenesulfonic acid was investigated. N-Tosyl-2-(1-iodoethyl)-3-methylindoline derivatives were obtained; one of them exhibited a cytotoxic activity.

  研究了对甲苯磺酸存在下N-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯胺的芳香族克莱森重排反应。获得了N-甲苯磺酰基-2-（1-碘乙基）-3-甲基吲哚衍生物。其中之一表现出细胞毒性活性。
• Regularities of the amino-Claisen rearrangement mechanism
  作者：I. B. Abdrakhmanov、I. M. Borisov、R. R. Ismagilov、N. G. Nigmatullin、R. N. Khusnitdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0010-8

  日期：2013.1

  The synthetic and kinetic regularities of the amino-Claisen rearrangement (ACR) were studied for the transformation of 2,5-dimethyl-N-(pent-3-en-2-yl)aniline. The ACR products are formed due to the conversion of a binary π-complex formed by the reaction of N-alkenylaniline hydrochloride with hydrochloride of the solvent (2,5-dimethylaniline).

  研究了氨基-克莱森重排 (ACR) 的合成和动力学规律，用于转化 2,5-二甲基-N-(pent-3-en-2-yl) 苯胺。ACR 产物是由于 N-烯基苯胺盐酸盐与溶剂的盐酸盐（2,5-二甲基苯胺）反应形成的二元 π-络合物的转化而形成的。
• Thermal claisen rearrangement of N-allylanilines
  作者：I. B. Abdrakhmanov、Z. N. Saraeva、N. G. Nigmatullin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00952923

  日期：1986.2
• Stereoselective reduction of enaminones to syn γ-aminoalcohols
  作者：Giuseppe Bartoli、Giovanna Cupone、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01545-9

  日期：2002.10

  One-pot reduction of enaminones to syn gamma-aminoalcohols can be efficiently performed by lithium borohydride in the presence of cerium chloride as Lewis acid. Selectivities are very good with respect to classical reduction method of these products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.